Карта сайта

Свойства вещества:

3,4-дигидроксибензальдегид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 138,121

CAS №: 139-85-5

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

9,7 г (0,0724 моля) безводного хлорида алюминия суспендировали в растворе 10 г (0,0658 моля) ванилина в 100 мл дихлорметана в аппарате, защищенном от влаги воздуха. При энергичном перемешивании и охлаждении. чтоб поддерживать температуру при 30-35 С медленно добавили 22,9 г (0,290 моля) пиридина. Реакция бурная. Полученный прозрачный светло-оранжевый раствор комплекса кипятили с обратным холодильником (45 С) при перемешивании в течение 24 часов. Немного потемневший раствор охладили до 25 С и компекс, при охлаждении до температуры 25-30 С, гидролизовали разбавленной (15-20%) соляной кислотой до тех пор, пока смесь не давала опредленно кислую реакцию по конго красному. После подкисления образуется два слоя - нижний дихлорметановый, содержащий непрореагировавший ванилин и верхний водный, содержащий протокатеховый альдегид. Упариванием дихлорметана было получено 0,8 г ванилина. Экстракция водного слоя эфиром с последующим упариванием эфира дала 7,9 г (87%) светло-желтого кристаллического протокатехового альдегида с т.пл. 153-154 С.

Замена пиридина на другие амины в дает более низкий выход: с триэтиламином 61,5%, с диметиланилином 33,1%, с хинолином 22,6%, с 4-метилпиридином 72,7%, с 2-метил-5-этилпиридином 36,7%, с 2-метилпиридином 41,3%.

Метод получения 2:

К раствору 11 кг пирокатехина и 30 кг натриевой соли нитробензолсульфокислоты в 600 л воды, при постоянном перемешивании и хорошем охлаждении прибавили 75 кг концентрированной соляной кислоты, 8 кг 38%-ного формальдегида и 25 кг чугунного порошка. После однодневного стояния при обычной температуре, отфильтровывают полностью железную грязь, добавляют насыщенный раствор поваренной соли и проводят двухкратную экстракцию эфиром в подходящем аппарате. Объединенные эфирные вытяжки отделяют и промывают бисульфитным раствором, из которого альдегид выкристаллизовывается при подкислении. Альдегид перекристаллизовывают из кипящего толуола, получая кристаллы с температурой плавления 150 С.

Маточный раствор содержит незначительное количество альдегида в виде бензилиденового соединения, который может быть выделен посредством осаждения ацетатом анилина.

Наконец анилиновое производное отфильтровывают, растворяют в растворе соды или бисульфита и с водяным паром отгоняют отщепившийся анилин. Из оставшегося раствора с помощью подкисления выделяют 3,4-дигидроксибензальдегид и очищают перекристаллизацией из воды.

Способы получения:

1. Деметилирование ванилина под действием иодида алюминия в бензоле в присутствии каталитических количеств иодида тетрабутиламмония за 1,5 часа. (выход 88%) [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Реагирует с малоновой кислотой в присутствии пиперидина при нагревании в пиридине с образованием 3,4-дигидроксикоричной кислоты. (выход 87%) [Лит.]
2. Реагирует с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия с образованием 3,4-дигидроксикоричной кислоты. [Лит.]

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-180
   
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-190
   
3. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 926-927
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).