Карта сайта

Свойства вещества:

2-нитрофенол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 139,12

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• ПНД Ф № 14.1.80-96 "Методика выполнения измерений массовой концентрации фенола и его нормируемых нитропроизводных в пробах сточных вод методом ВЭЖХ с предварительным сорбционным концентрированием" (Описание документа: Сорбирование на кремнеземе, модифицированном гексадецильными группами (патроны Диапак С16), элюирование и ВЭЖХ анализ с УФ-детектированием.)
  

Метод получения 1:

В стакане вместимостью 250 мл растворяют 15 г фенола в 40 мл уксусной кислоты. Смесь охлаждают льдом до 0 С и при помешивании стеклянной палочкой прибавляют из капельной воронки смесь 28 мл азотной и 15 мл уксусной кислот. Температура при этом не должна превышать 25-30 С. Смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 1 часа, затем переносят в круглодонную колбу вместимостью 1 л, куда добавляют 40%-ный раствор гидроксида натрия (до рН 6) и перегоняют с водяным паром. При этом в холодильник следует подавать воду из термостата с температурой около 50 С; если же охлаждение производят водопроводной водой, то ее периодически отключают, чтобы пар расплавил оседающие в алонже кристаллы 2-нитрофенола. Раствор в приемнике охлаждают, а выпавшие кристаллы отсасывают и сушат на воздухе.

Выход продукта 6-7 г (27-32%). Для очистки 2-нитрофенола может быть использована перекристаллизация из разбавленного спирта. Т. пл. 45 С.

2-Нитрофенол - бледно-желтые кристаллы с т. пл. 45,3-45,7 С, т. кип. 214,5 С, d (20/4) = 1,2495. Плохо растворим в воде, хорошо - в спирте, эфире, ацетоне, бензоле. Летуч с водяным паром. Применяется в качестве промежуточного продукта в синтезе фотоматериалов, сернистых и азокрасителей.

Метод получения 2:

В круглодонной колбе растворяют при нагревании 40 г нитрата натрия в 100 мл воды. К этому раствору постепенно, при перемешивании добавляют 27 мл концентрированной серной кислоты. Смесь охлаждают до 20°С.

В химический стакан помещают 25 г фенола, приливают 5 мл воды, нагревают на асбестовой сетке до плавления и по каплям при перемешивании прибавляют к нитрующей смеси с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 20°С (во избежание образования динитрофенола). Затем колбу с реакционной массой охлаждают холодной водой при частом взбалтывании в течение 2 ч, после чего содержимое выливают в коническую колбу с двойным количеством воды. Через непродолжительное время отделяется тяжелый маслообразный окрашенный в темный цвет продукт реакции. Верхний (водный) слой сливают декантацией.

Продукт два раза промывают водой, переносят в круглодонную колбу для перегонки с водяным паром и отгоняют о-нитрофенол. Если он будет застывать в холодильнике, то на некоторое время прекращают подачу воды, при повышении температуры о-нитрофенол плавится и стекает в приемник. Выпавшие в приемнике желтые кристаллы о-нитрофенола отфильтровывают на воронке Бюхнера и сушат на воздухе между листами фильтровальной бумаги.

Выход 15 г (40% от теоретического); т. пл. 45°С.

Реакции вещества:

1. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 2-нитро-4-(хлорметил)фенола. [Лит.]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Показатели диссоциации:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Источники информации:

1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 361-367
   
2. Urbanski T. Chemistry and technology of explosives. - vol.1. - Warszawa, 1964. - С. 474
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 229-230
   
4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 167
   
5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 431
   
6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1212, 1273, 1333, 1396, 1404-1405
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).