Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
В стакане вместимостью 250 мл растворяют 15 г фенола в 40 мл уксусной кислоты. Смесь охлаждают льдом до 0 С и при помешивании стеклянной палочкой прибавляют из капельной воронки смесь 28 мл азотной и 15 мл уксусной кислот. Температура при этом не должна превышать 25-30 С. Смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 1 часа, затем переносят в круглодонную колбу вместимостью 1 л, куда добавляют 40%-ный раствор гидроксида натрия (до рН 6) и перегоняют с водяным паром. При этом в холодильник следует подавать воду из термостата с температурой около 50 С; если же охлаждение производят водопроводной водой, то ее периодически отключают, чтобы пар расплавил оседающие в алонже кристаллы 2-нитрофенола.
К жидкости, оставшейся от перегонки с паром, добавляют 40 мл 40%-ного гидроксида натрия для получения 4-нитрофенолята натрия, который кристаллизуется более чистым, чем свободный 4-нитрофенол, и упаривают ее на водяной бане до объема 150 мл. Горячий раствор фильтруют, а затем охлаждают для кристаллизации 4-нитрофенолята натрия. Если кристаллизация не происходит, раствор ее упаривают. Выпавшую соль отсасывают и промывают на фильтре 10%-ным раствором щелочи. Соль переносят в небольшой стакан, добавляют 10%-ный раствор соляной кислоты до явно кислой реакции и 1 г активированного угля, кипятят 10 мин и фильтруют через складчатый фильтр. Выпавшие бесцветные кристаллы отсасывают, промывают 2%-ной соляной кислотой и сушат на воздухе. Продукт очищают перекристаллизацией из 2%-ной соляной кислоты.
Выход 4-нитрофенола 6-7 г (27-32% от теоретического). Т. пл. 114 С.
4-Нитрофенол - желтые кристаллы с т. пл. 114,9-115,6 С, d (20/4) = 1,4790. Плохо растворим в холодной воде, хорошо - в горячей, очень хорошо - в спирте и эфире. Применяется как фунгицид и антисептик.
В круглодонной колбе растворяют при нагревании 40 г нитрата натрия в 100 мл воды. К этому раствору постепенно, при перемешивании добавляют 27 мл концентрированной серной кислоты. Смесь охлаждают до 20°С.
В химический стакан помещают 25 г фенола, приливают 5 мл воды, нагревают на асбестовой сетке до плавления и по каплям при перемешивании прибавляют к нитрующей смеси с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 20°С (во избежание образования динитрофенола). Затем колбу с реакционной массой охлаждают холодной водой при частом взбалтывании в течение 2 ч, после чего содержимое выливают в коническую колбу с двойным количеством воды. Через непродолжительное время отделяется тяжелый маслообразный окрашенный в темный цвет продукт реакции. Верхний (водный) слой сливают декантацией.
Продукт два раза промывают водой, переносят в круглодонную колбу для перегонки с водяным паром и отгоняют о-нитрофенол. Если он будет застывать в холодильнике, то на некоторое время прекращают подачу воды, при повышении температуры о-нитрофенол плавится и стекает в приемник. Выпавшие в приемнике желтые кристаллы о-нитрофенола отфильтровывают на воронке Бюхнера и сушат на воздухе между листами фильтровальной бумаги.
Выход 15 г (40% от теоретического); т. пл. 45°С.
Для выделения п-нитрофенола оставшуюся в перегонной колбе смолистую массу после охлаждения отделяют от воды декантацией. К содержимому колбы приливают 100 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия, вносят 0,5 г активированного угля, смесь кипятят 5-10 мин и фильтруют через складчатый фильтр. Горячий фильтрат упаривают в фарфоровой чашке на водяной бане до тех пор, пока капля раствора при охлаждении не будет застывать.
Содержимое чашки охлаждают и выделившийся п-нитрофенолят натрия отсасывают на воронке Бюхнера. На фильтре его промывают несколько раз небольшим количеством холодного 10%-ного раствора гидроксида натрия и хорошо отжимают стеклянной пробкой. Затем п-нитрофенолят переносят в стакан и обрабатывают 10%-ным раствором соляной кислоты, добавляя ее до кислой реакции по индикаторной бумаге и нагревая смесь до кипения в течение 10-15 мин. п-Нитрофенол выделяется в виде масла, которое при охлаждении застывает. Водный слой сливают, а п-нитрофенол перекристаллизовывают из 1-2%-ной соляной кислоты. При охлаждении раствора он выделяется в виде длинных бесцветных игл.
Выход 4 г (10,8% от теоретического).