Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

хлорэтен

Синонимы и иностранные названия:

chloroethene (англ.)
винил хлористый (рус.)
винилхлорид (рус.)
хлорэтилен (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. газ

Брутто-формула (система Хилла):

C2H3Cl

Формула в виде текста:

CH2=CHCl

Молекулярная масса (в а.е.м.): 62,5

Температура плавления (в °C):

-158,4

Температура кипения (в °C):

-13,8

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 0,9312 (35°C) [Лит.]
вода: 1,108 (85°C) [Лит.]

Плотность:

0,983 (-20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: эфирный

Некоторые числовые свойства вещества:

Год открытия: 1835 (получен Реньо реакцией 1,2-дихлорэтана со спиртовым раствором щелочи)

Метод получения 1:

Источник информации: Вацулик П. Химия мономеров. - Т.1. - М.: ИИЛ, 1960 стр. 245

Реакцию проводят в трехгорлой колбе, снабженной термометром, мешалкой с ртутным затвором и Y-образным переходом. В одно из отверстий перехода вставляют делительную воронку, в другое - охлаждаемый водой обратный холодильник, несущий дистилляционную насадку с термометром. Насадку соединяют далее с эффективным нисходящим холодильником, выходной конец которого погружают глубоко в приемник, охлаждаемый снаружи смесью ацетона и твердой углекислоты. Все соединения должны быть хорошо уплотнены (лучше собирать аппаратуру на шлифах), поскольку хлористый винил легко воспламеняется и образует с воздухом взрывчатую смесь. По той же причине баню, в которую погружают трехгорлую колбу, нельзя нагревать на открытом пламени.

В колбу насыпают необходимое количество едкого натра (80 г) и наливают такое количество метилового спирта, чтобы щелочь была целиком в него погружена. Смесь нагревают до 50 С и при перемешивании из делительной воронки постепенно приливают свежеперегнанный дихлорэтан (215 г). Как только температура реакционной смеси достигнет 70 С, колбу перестают нагревать, так как тепла, выделяемого при реакции, вполне достаточно для поддержания последней. Высококипящие фракции, метиловый спирт и дихлорэтан конденсируются в обратном холодильнике, а хлористый винил перегоняется в охлаждаемый приемник, где конденсируется. Температуру перегоняющихся паров необходимо поддерживать несколько ниже комнатной. Ее регулируют как уменьшением подачи дихлорэтана, так и внешним охлаждением реакционной смеси. По окончании реакции хлористый винил очищают путем перегонки. Для этого используют ту же самую аппаратуру, с той лишь разницей, что на место трехгорлой колбы ставят примник с конденсатором. Содержимое примника постепенно нагревают до комнатной температуры; отгоняющийся хлористый винил конденсируют в новом примнике. Жидкий хлористый винил необходимо как можно быстрее переработать. Для длительного хранения хлористый винил лучше перевести в газ и хранить его в газометре.

Способы получения:

  1. Реакцией этилена с хлором при 330 С в присутствии 0,5% кислорода в тщательно контролируемых условиях (для предотвращения взрыва). (выход 93%)
  2. Реакцией 1,2-дихлорэтана со спиртовым раствором гидроксида калия на холоду.
  3. Реакцией 1,1,2-трихлорэтана с цинком, железом или алюминием под давлением в присутствии воды.
  4. Термическим разложением 2-хлорэтилового эфира бензолсульфокислоты при 285-290 С.
  5. Реакцией ацетилена с хлороводородом в присутствии катализаторов (хлорид меди(I), хлориды ртути).

Реакции вещества:

  1. Присоединяет бромоводород с образованием 1-бром-1-хлорэтана. [Лит.]
  2. Реагирует с солями органических кислот с образованием виниловых эфиров кислот. [Лит.]
  3. Присоединяет хлороводород в присутствии катализаторов с образованием 1,1-дихлорэтана. [Лит.]
  4. Реагирует с фенилмагнийбромидом в присутствии хлорида кобальта с образованием стирола. [Лит.]
  5. Присоединяет иодоводород с образованием 1-иод-1-хлорэтана. [Лит.]
  6. Присоединяет бромоводород в присутствии перекисей с образованием 1-бром-2-хлорэтана. [Лит.]
  7. Под действием ультрафиолета с длиной волны 280 нм присоединяет сероводород с образованием 2-хлорэтантиола. [Лит.]
  8. При реакции с бензолом в присутствии хлорида алюминия дает смесь 1,1-дифенилэтана и 9,10-диметилдигидроантрацена. [Лит.]
  9. Легко полимеризуется в поливинилхлорид (при нагревании, при действии радикальных катализаторов). [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

  1. Не дает реактив Гриньяра с магнием в эфире. [Лит.]

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

37,2 (г)

Стандартная энергия Гиббса образования ΔG (298 К, кДж/моль):

53,6 (г)

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

264 (г)

Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

53,7 (г)

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

14,6 (ж)

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-94,1 (т)

Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

59,4 (т)

Нормативные документы, связанные с веществом:

Критическая температура (в °C):

158,4

Критическое давление (в МПа):

5,34

Критическая плотность (в г/см3):

0,37

Источники информации:

  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-21
  2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 84
  3. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 25
  4. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1173-1175
  5. Химическая энциклопедия. - Т.1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 373-374


Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер