Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

дихлорэтановая кислота

Синонимы и иностранные названия:

dichloroacetic acid (англ.)
дихлоруксусная кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C2H2Cl2O2

Формула в виде текста:

CHCl2COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 128,94

Температура плавления (в °C):

10,8

Температура кипения (в °C):

194

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 8,63 (20°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

1,5773 (15°C, относительно воды при 15°C, состояние вещества - жидкость)
1,5634 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978 стр. 96-97

Дихлоруксусную кислоту получают хлорированием ледяной уксусной кислоты в присутствии уксусного ангидрида. В четырехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную термометром, обратным холодильником, сифоном для под¬вода хлора и мешалкой, загружают 250 мл ледяной уксусной кислоты и 30 мл уксусного ангидрида. Колбу устанавливают на масляную баню и присоединяют к обратному холодильнику змеевиковую ловушку, помещенную в охлаждающую смесь температурой —10 °С. С другой стороны змеевиковую ловушку под¬соединяют к системе для поглощения хлористого водорода и хлора путем последовательной промывки водой и раствором щелочи. Включают мешалку и подогревают реакционную смесь, пропуская слабый ток хлора.

По достижении температуры 100—110°С увеличивают подачу хлора до 0,6—0,7 г/мин и ведут хлорирование в этих условиях в течение 8 ч. Через 8 ч Добавляют в колбу 7 мл треххлористого фосфора и, уменьшив скорость подачи хлора до 0,2 г/мин, продолжают хлорирование при постепенном повышении температуры до 140—150 С еще в течение 60—70 ч. Через каждые 15—16 ч прекращают подачу хлора, переливают в колбу жидкость, сконденсировавшуюся в змеевиковой ловушке, и добавляют в нее 1 мл треххлористого фосфора. Хлорирование заканчивают, когда плотность продуктов хлорирования повысится до 1590—1600 кг/м3.

Для очистки дихлоруксусной кислоты 250 г продуктов хлорирования и 250 мл воды загружают в колбу Вюрца емкостью 500 мл, в которую кроме термометра вставляют капельную воронку. Колбу устанавливают на масляную баню, присоединяют нисходящий холодильник и кипятят смесь в течение 12—14 ч. Собирают отгон в приемник, в который вместе с водой переходит хлороформ, образующийся при гидролизе основной примеси в хлороргаиических продуктах — трихлоруксусиой кислоты. Во время кипячения в колбу из капельной воронки добавляют воду приблизительно с такой скоростью, с какой в приемнике собирается отгон. Процесс заканчивают, когда в приемник начинает отгоняться вода без примеси хлороформа. В этот момент прекращают подачу воды в колбу и продолжают кипячение до отгонки основного количества воды.

Остаток перегоняют в вакууме, собирая целевую фракцию, выкипающую при 95—100 °С и остаточном давлении 2,67 кПа (20 мм. рт. ст.). Выход очищенной 97—98%-ной дихлоруксусной кислоты плотностью 1560—1565 кг/м3 со¬ставляет 150—160 г. В полученной дихлоруксусной кислоте содержатся 2—3% мoнo- и трихлоруксусных кислот.

        Показатели диссоциации:

        pKa (1) = 5,9 (25°C, диметилсульфоксид)
        pKa (1) = 1,25 (25°C, вода)
        pKa (1) = 2,85 (20°C, формамид)

        Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

        -496,3 (ж)

        Источники информации:

        1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-21
        2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 77-79
        3. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 118
        4. Краткая химическая энциклопедия. - т.5, Т-Я. - М.: Советская энциклопедия, 1967. - С. 729-730
        5. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 95-97
        6. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 232 (кислотность в ДМСО)
        7. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1026-1027
        8. Справочник химика. - Т.3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 88


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер