Карта сайта

Свойства вещества:

уксусной кислоты бутиловый эфир

Синонимы и иностранные названия:

Название вещества с нормальным (не справочным) порядком слов русского языка:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 116,158

CAS №: 123-86-4

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• ГОСТ Р ИСО № 16017-1-2007 "Воздух атмосферный, рабочей зоны и замкнутых помещений. Отбор проб летучих органических соединений при помощи сорбционной трубки с последующей термодесорбцией и газохроматографическим анализом на капиллярных колонках. Часть 1. Отбор проб методом прокачки"
  
• МУК № 4.1.618-96 "Методические указания по хромато-масс-спектрометрическому определению летучих органических веществ в атмосферном воздухе"
  
• Методические рекомендации (МР) № 01.022-07 "Газохроматографическое определение ацетальдегида, ацетона, метилацетата, этилацетата, метанола, изо-пропанола, этанола, н-пропилацетата, н-пропанола, изо-бутилацетата, бутилацетата, изо-бутанола, н-бутанола, выделяющихся в воздушную среду из материалов различного состава"
  
• Методические рекомендации (МР) № 01.024-07 "Газохроматографическое определение гексана, гептана, ацетальдегида, ацетона, метилацетата, этилацетата, метанола, изо-пропанола, акрилонитрила, н-пропанола, н-пропилацетата, бутилацетата, изо-бутанола, н-бутанола, бензола, толуола, этилбензола, м-, о- и п-ксилолов, изопропилбензола, стирола, альфа-метилстирола в водных вытяжках из материалов различного состава"
  

Метод получения 1:

100 г изопропенилацетата, 74 г бутилового спирта и 2 капли серной кислоты смешали и подвергли перегонке. Получено 56 г ацетона при 55-56°С. Конверсия бутилового спирта в бутилацетат составила 98%; т. кип. 125°С при 735 мм рт. ст.

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 2:

Предварительно обрабатывают 35 г активированного угля сначала 15%-ной HNO3, а затем концентрированной HNO3, отмывают водой до нейтральной реакции и пропитывают 60 мл Н3РО4 (плотн. 1,3 г/см3).

Полученный таким способом влажный катализатор помещают в трубку из кварцевого стекла и прокаливают при 450 °С до прекращения выделения воды (около 3 ч) при непрерывном токе азота (газометр). После этого температуру печи снижают до 150—170°С и, продолжая пропускать азот через каталитическую трубку, добавляют из капельной воронки со скоростью 5—8 капель в минуту эквимольную смесь уксусной кислоты (11 мл) и бутилового спирта (18 мл).

Полученный катализат обрабатывают 2 н. раствором Na2CO3 до полного удаления кислоты (нейтральная реакция), несколько раз взбалтывают в делительной воронке с насыщенным раствором CaCl2 (3—4 раза по 8 мл) для удаления не вошедшего в реакцию спирта, высушивают над безводным Na2SO4 и перегоняют с дефлегматором. Выход около 16 г (70% от теоретического); т. кип. 123—125 °С при 760 мм рт. ст.; п 1,3950.

Метод получения 3:

В круглодонную колбу емкостью 100 мл помещают смесь 20 мл ледяной уксусной кислоты (или соответствующее количество 80%-ной кислоты) и 25 г бутилового спирта; прибавляют 2 мл концентрированной серной кислоты (катализатор). Колбу соединяют посредством двурогого форштоса с обратным холодильником, между ними помещается «ловушка» для воды, образующейся при реакции. Смесь нагревают на песчаной бане. В «ловушке» собирается вода, которую сливают в мерный цилиндр и измеряют. Спирт и эфир, попавшие в «ловушку», возвращают обратно в колбу. Реакция считается законченной, когда выделится все количество воды (вычисленное по уравнению) или когда слой воды в «ловушке» перестанет изменяться.

Полученный эфир промывают сначала водой (в делительной воронке), затем раствором соды до нейтральной реакции по лакмусу и вновь водой. Отделив эфир от водного слоя, высушивают его прокаленным сернокислым натрием и перегоняют из колбы с дефлегматором. Главную фракцию собирают при 124— 126° С.

Выход — 27 г (70%).

Т. кип. чистого уксуснобутилового эфира 124—126° С.

Метод получения 4:

В двухгорлую круглодонную колбу емкостью 100 мл, снабженную магнитной мешалкой, капельной воронкой и обратным шариковым холодильником (капельная воронка и холодильник защищены хлоркальциевыми трубками), помещают 0,1 моль уксусного ангидрида и 0,01 моль хлористого ацетила. К смеси из капельной воронки в течение 10–12 мин добавляют по каплям при интенсивном перемешивании 0,1 моль 1-бутанола. Смесь кипятят 2 часа. Реакционную массу выливают в ледяную воду (~100 мл) и отделяют верхний слой сложного эфира. Водный раствор экстрагируют эфиром (2?25 мл). Объединенный эфирный раствор промывают равным объемом 10%-го раствора бикарбоната натрия, затем водой до нейтральной реакции. Сушат сульфатом магния или сульфатом натрия (двойная сушка) и перегоняют при атмосферном давлении или в вакууме.

Выход 70–80% от теоретического. Бутилацетат имеет т. кип. 124–126 °С, nD (20 С) 1.3951.

Способы получения:

1. Бутилацетат можно получить реакцией ацетата натрия с 1-хлорбутаном в гексаметилфосфортриамиде. Выход 29%. [Лит.1]
   CH₃COONa + CH₃CH₂CH₂CH₂Cl → CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃ + NaCl
   
2. Бутилацетат можно получить реакцией ацетата натрия с 1-бромбутаном в гексаметилфосфортриамиде. Выход 96%. [Лит.1]
   CH₃COONa + CH₃CH₂CH₂CH₂Br → CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃ + NaBr
   

Реакции вещества:

1. Конденсируется при температуре 115°С в течение 8 часов под действием бутилата натрия с образованием бутилового эфира 3-оксобутановой кислоты. (выход 71%) [Лит.]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Критическая температура (в °C):

Критическое давление (в МПа):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-80
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 437
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 306
   
4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 186
   
5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 457
   
6. Химическая энциклопедия. - Т. 1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 333-334
   
7. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 87
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).