Карта сайта

Свойства вещества:

1,1-дихлорпропан-2-он

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 126,964

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

Ацетон (6,2 г; 106,0 ммол.) растворяют в 50 мл ДМФА и в охлаждаемую льдом смесь пропускают хлор (17,0 г; 239,8 ммол.; 2,2 экв.) из ловушки, охлаждаемой смесью сухого льда с ацетоном. Температуру удерживают ниже 50°. На прибавление хлора требуется около 2 час. Основной продукт, 1,1-дихлорацетон, отгоняют из реакционной смеси.

Выход: 17,9 г (64% теоретич.).

Реакционную массу также можно обработать 50 мл четырёххлористого углерода и 100 мл 2 М соляной кислоты. Органический слой дважды промывают водой и сушат над безводным сульфатом магния. ГХМС-анализ этого слоя показывает наличие лишь двух продуктов, 1,1-дихлорацетона и 1,1,1-трихлорацетона (95:5).

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 2:

В 160 г ацетона в течение 5 часов пропускают ток хлора со скоростью около 34 л/ч. Реакционную колбу охлаждают водой, чтобы температура держалась около 25—30°. Перегонка реакционной массы даёт три фракции: А (150 г; т. кип. 119—125°), Б (35 г; т. кип. 125—150°) и В (100 г; т. кип. 115°/100 мм).

Фракционная перегонка фракции А даёт 105 г несимм-дихлорацетона. По данным элементного анализа, он содержит 54,5% хлора и, следовательно, около 8% монохлорацетона (выход дихлорацетона 27—28% от теории). Этот продукт насыщают хлором при 60°, избегая попадания света, и ещё раз фракционируют, собирая чистый несимм-дихлорацетон при 118,4—118,8°/770 мм либо при 53,7—53,9°/80 мм. Полученный дихлорацетон имеет n(25, D) 1,4430, d(25/4) 1,3267 и MR 25,79 (теор. 25,80), а также не содержит монохлорацетона по результатам рамановской спектроскопии.

Хлор: найдено 55,5%, вычислено 55,8% (C3H4OCl2).

(Перевод с англ. Bitrex)

Реакции вещества:

1. Акриловую кислоту можно получить кипячением 1,1-дихлорацетона с водным раствором карбоната калия, с последующим подкислением и выделением кислоты. Название реакции: перегруппировка Фаворского. [Лит.1]
   CH₃COCHCl₂ + 2K₂CO₃ → CH₂=CHCOOK + 2KCl + KHCO₃ + CO₂
   CH₂=CHCOOK + HCl → CH₂=CHCOOH + KCl
   

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-156
   
2. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 732
   
3. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 322-323
   
4. Справочник химика. - 2 изд., Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 908-909
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).