Карта сайта

Свойства вещества:

3,5-динитробензоилхлорид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 230,562

CAS №: 99-33-2

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

Смесь 3,5-динитробензойной кислоты (30 г; 1 экв.) и пятихлористого фосфора (33 г; 1,1 экв.) нагревают на масляной бане (120—130° в бане) в течение 1 часа 15 минут. По окончании нагревания хлорокись фосфора отгоняют при 25° (20 мм), завершая отгонку при 110° в бане. По охлаждении остаток в колбе затвердевает в коричневую массу сырого 3,5-динитробензоилхлорида (выход теоретический), который плавится при 63° в прозрачную жидкость. Его очищают перекристаллизацией из четырёххлористого углерода.

Выход: 25 г (77% теоретич.) 3,5-динитробензоилхлорида с т. пл. 66—68°. Продукт может быть дополнительно перекристаллизован из большого объёма петролейного эфира (т. кип. 40—60°), что даёт красивые длинные белые иглы хлорангидрида, плавящиеся при 69,5°.

Азот: найдено 12,2, вычислено 12,2. Хлор: найдено 15,5, вычислено 15,4 (C7H3ClN2O5).

(Перевод с англ. Bitrex)

Способы получения:

1. 3,5-Динитробензоилхлорид можно получить кипячением 3,5-динитробензойной кислоты с тионилхлоридом (1,5 моль). Тионилхлорид отделяют отгонкой в вакууме. Выход 70%. [Лит.1]

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. 3,5-Динитробензоилхлорид реагирует с анилином в этилацетате в течение 2 минут с образованием N-(3,5-динитрбензоил)анилина и гидрохлорида анилина. [Лит.1]
   (O₂N)₂C₆H₃COCl + 2C₆H₅NH₂ → (O₂N)₂C₆H₃CONHC₆H₅ + C₆H₅NH₃Cl
   
2. 3,5-Динитробензоилхлорид при встряхивании быстро реагирует с водным раствором гидроксида натрия. [Лит.1]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. 3,5-Динитробензоилхлорид не реагирует с dl-миндальной кислотой растворенной в 3 экв. гидроксида натрия. [Лит.1]

Давление паров (в мм рт.ст.):

Применение вещества:

• реагент для идентификации аминов по температуре плавления производных [Лит.]
  
• реагент для идентификации спиртов по температуре плавления производных [Лит.]
  
• реагент для титриметрического определения амидов карбоновых кислот (по выделяющемуся HCl) [Лит.]
  

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-224
   
2. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 175
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).