Карта сайта

Свойства вещества:

(RS)-2-хлорпропан-1-ол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 94,538

CAS №: 78-89-7

Температура кипения (в °C):

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

В 1-литровую круглодонную колбу, снабжённую обратным холодильником, на верх которого установлена ловушка с сухим льдом, помещают 400 мл (445 г; 4,2 мол.) диэтиленгликоля и 50 г (0,25 мол.) п-толуолсульфокислоты (примечание). Аппарат откачивают до остаточного давления 3 мм и диэтиленгликоль кипятят для удаления воды. После охлаждения смеси в неё вносят 100 г (0,35 мол.) 2-хлорпропилового эфира 3,5-динитробензойной кислоты (т. пл. 78,0—78,3°) и кипячение возобновляют. После того, как в ловушке собирается 55 мл жидкости, собирающийся конденсат состоит в основном из диоксана, хотя он и даёт положительный тест на хлор.

К конденсату из ловушки прибавляют хлористый кальций, после чего его экстрагируют эфиром. Эфирные экстракты сушат хлористым кальцием и фракционируют, собирая несколько фракций. Фракцию, кипящую при 40—68°/75 мм и весящую 17,2 г, отбрасывают. Промежуточные фракции и последнюю фракцию, которая весит 14,1 г, кипит при 70,4—70,5°/75 мм и имеет n(25, D) 1,4363, перегоняют повторно, собирая продукт при 70,3°/75 мм.

Выход: 13,5 г 2-хлорпропан-1-ола, что составляет 38% от теоретического, считая на 3,5-динитробензойный эфир, и 23%, считая на сырой 2-хлорпропан-1-ол, взятый для приготовления сложного эфира. Полученный продукт имеет n(25, D) 1,4360 и d(25/4) 1,1020.

Примечание

Исходя из приведённого химического количества и указания на отгонку воды, применяли п-толуолсульфокислоту состава приблизительно H3CC6H4SO3H*1,56H2O. Прим. перев.

(Перевод с англ. Bitrex)

Способы получения:

1. 2-Хлор-1-пропанол можно получить восстановлением хлорангидрида 2-хлорпропионовой кислоты алюмогидридом лития. Выход 82%. [Лит.1]
2. Прибавлением окиси пропилена в концентрированную соляную кислоту (1,5 экв.) при температуре не выше 5 С можно получить 1-хлорпропан-2-ол (выход 66%) и 2-хлорпропан-1-ол (24%). [Лит.1]
3. Одновременным прибавлением окиси пропилена и хлороводорода в диэтиловый эфир при температуре -55 С получается 1-хлорпропан-2-ол (84,5%) и 2-хлорпропан-1-ол (10,5%). Скорость введения хлороводорода контролируют по тимоловому синему (переход от жёлтого к красному). [Лит.1]
4. При действии на аллиловый спирт хлороводорода получают 2-хлор-1-пропанол и аллилхлорид. [Лит.1]

Используется для синтеза веществ:

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-118
   
2. Fickett, W., Garner, H.K., Lucas, H.J. The Configuration of Optically Active 1,2-Dichloropropane / Journal of the American Chemical Society. - 1951. - Vol. 73, No. 11. - С. 5064 [DOI: 10.1021/ja01155a012]
   
3. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 242
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).