Карта сайта

Свойства вещества:

(RS)-1-хлорпропан-2-ол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 94,538

CAS №: 127-00-4

Температура кипения (в °C):

Температура вспышки (в °C):

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

В смесь 240 г концентрированной серной кислоты (примечание 1) и 2 г кристаллической сернокислой меди (примечание 2) малыми порциями вносят 80 г хлористого аллила. Колбу энергично взбалтывают и охлаждают проточной водой. Растворение хлористого аллила заканчивается в приблизительно один час.

Смесь выливают в пяти-шестикратный объём воды и перегоняют. Дистиллят собирают до тех пор, пока насыщенная поташом проба дистиллята не будет больше расслаиваться. Весь собранный дистиллят (примечание 3) экстрагируют эфиром, эфирные экстракты сушат поташом и эфир отгоняют.

Выход: 65—69 г (66—70% от теории; примечание 4) чистого (примечание 5) 1-хлорпропан-2-ола, кипящего при 126—128°.

Примечания

1. В оригинале крепость серной кислоты приводится в градусах Боме (66°Bè). Перевод этой величины в уд. вес по принятой формуле — уд. вес = 145/(145-°Bè) — даёт 1,8354 при 20°. К сожалению, зависимость плотности серной кислоты от её концентрации в этом диапазоне является аномальной, и плотность в 1,8354 соответствует как серной кислоте с массовой долей несколько менее 96%, так и с массовой долей 98—99%. Конвертирование по таблицам из Карякина даёт d (15/4) = 1,842 из 66°Bè и массовую долю 97% из d (15/4) = 1,841. Многие другие таблицы приводят плотность в 66°Bè для 93%-ной серной кислоты. Вероятнее всего, для опыта брали 98,3%-ную (азеотропную) серную кислоту. (Прим. перев.)

2. Сернокислая медь служит катализатором.

3. Предварительное насыщение всего дистиллята поташом может облегчить экстракцию. (Прим. перев.)

4. Fickett, Garner и Lucas получили по этому методу 334 г 1-хлорпропан-2-ола из 336 г (4,4 мол.) хлористого аллила, что соответствует выходу в 80,5% от теории. Авторы очищали хлоргидрин, дважды фракционируя его на 110-сантиметровой колонке с насадкой из стеклянных спиралек; т. кип. 64,5°/75 мм (J. Am. Chem. Soc. 1951, Vol. 73, No. 11, стр. 5066, doi: 10.1021/ja01155a012). (Прим. перев.)

5. По данным Stewart’а и VanderWerf’а (J. Am. Chem. Soc. 1954, Vol. 76, No. 5, стр. 1260, doi: 10.1021/ja01634a017), продукт совершенно не содержит изомерного ему 2-хлорпропан-1-ола. (Прим. перев.)

(перевод с франц. Bitrex)

Метод получения 2:

К охлаждённой до 0° суспензии 50,0 г (1,28 мол.) алюмогидрида лития в 1 л эфира прибавляют в продолжение одного часа 330 г (3,60 мол.) хлорацетона. По внесении всего хлорацетона массу оставляют стоять полчаса, после чего к ней прибавляют воды для разрушения избытка гидрида и подкисляют 4 н. серной кислотой до полного растворения твёрдых веществ. Эфирный слой отделяют, а водный экстрагируют тремя порциями по 300 мл эфира. Соединённые эфирные экстракты сушат сперва сернокислым натрием и затем — сернокислым магнием. Экстракты перегоняют на паровой бане для удаления эфира, а остаток фракционируют при пониженном давлении на 100-сантиметровой колонке с насадкой из стеклянных шариков.

Выход: 150 г (44% теоретич.) 1-хлорпропан-2-ола, кипящего при 50,6—50,8°/30 мм.

(Перевод с англ. Bitrex)

Способы получения:

1. 1-Хлор-2-пропанол может быть получен восстановлением хлорацетона борогидридом натрия. Выход 85%. [Лит.1]
2. Прибавлением окиси пропилена в концентрированную соляную кислоту (1,5 экв.) при температуре не выше 5 С можно получить 1-хлорпропан-2-ол (выход 66%) и 2-хлорпропан-1-ол (24%). [Лит.1]
3. Одновременным прибавлением окиси пропилена и хлороводорода в диэтиловый эфир при температуре -55 С получается 1-хлорпропан-2-ол (84,5%) и 2-хлорпропан-1-ол (10,5%). Скорость введения хлороводорода контролируют по тимоловому синему (переход от жёлтого к красному). [Лит.1]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

Поверхностное натяжение (в мН/м):

Некоторые нечисловые свойства вещества:

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-118
   
2. Корольченко А.Я., Корольченко Д.А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. - 2 изд, Ч.2. - М.: Ассоциация Пожнаука, 2004. - С. 633
   
3. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 240-242
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).