
К охлаждённому до 15° раствору 0,50 г (2,8 ммол.) 5-метокси-1,3-индандиона в 15 мл диоксана прибавляют 0,69 мл (8,5 ммол.) пиридина и вслед за ним — 0,32 мл (6,2 ммол.) брома, после чего реакционной массе позволяют нагреться до комнатной температуры и оставляют её стоять на 2 час. По прошествии указанного времени смесь разбавляют 35 мл воды; выделившийся осадок отфильтровывают и сушат под пониженным давлением, получая 2,2-дибром-5-метокси-1,3-индандион.
Выход: 0,90 г (95% теоретич.). Перекристаллизацией из смеси метилового спирта и воды получают чистый продукт, т. пл. 137—140°.
Rf0,36 петролейный эфир : этилацетат (80:20).
ИК (CHCl3): 3030 (weak), 2990 (weak), 2960 (weak), 2860 (weak), 1770 (medium), 1730 (strong), 1610 (strong), 1585 (strong), 1495 (medium), 1460 (weak), 1440 (weak), 1360 (weak), 1350 (weak), 1290 (strong), 1265 (strong), 1170 (weak), 1100 (medium), 1080 (medium), 1020 (medium), 990 (weak), 905 (weak), 890 (weak), 870 (medium) 850 (medium) 640 (medium) cm-1.
ПМР (CDCl3): δ 4.05 (3H, s), 7.4 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.45 (1H, dd, J1 = 2.3 Hz, J2 = 8.1 Hz), 8.00 (1H, d, J = 8.1 Hz).
(Пер. с англ. Bitrex)