
К смеси 2,14 г (89,2 ммол.) 60%-ной масляной суспензии гидрида натрия, 2,0 г (8,9 ммол.) диметил-4-метоксифталата и 6 мл тетрагидрофурана при комнатной температуре прибавляют 15,7 г (0,178 мол.) этилацетата. Полученную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 12 час. Затем массу охлаждают, разбавляют 20 мл эфира и фильтруют. Жёлто-коричневый остаток с фильтра растворяют в 100 мл воды, раствор подкисляют 2 н. соляной кислотой и нагревают до 80° в течение 15 мин. После этого раствору позволяют охладиться до комнатной температуры. Выпавшее бледно-жёлтое вещество отфильтровывают и сушат в вакуумном эксикаторе над фосфорным ангидридом, получая 0,25 г (16% теоретич.) 5-метокси-1,3-индандиона. Перекристаллизация продукта из метилового спирта даёт чистый дион, плавящийся при 118—120° (лит. 118—119°).
Rf 0,77 хлористый метилен : метиловый спирт (90:10).
ИК (CHCl3): 3025 (weak), 2990 (weak), 2960 (weak), 2860 (weak), 1750 (strong), 1710 (strong), 1600 (strong), 1590 (strong), 1490 (medium), 1460 (medium), 1450 (strong), 1370 (weak), 1350 (medium), 1330 (weak), 1295 (strong), 1270 (strong), 1170 (weak), 1110 (weak), 1080 (medium), 1020 (medium), 880 (weak), 860 (medium), 840 (medium) cm-1.
ПМР (CDCl3): δ 3.23 (2H, s), 3.96 (3H, s), 7.32-7.36 (2H, m), 7.87-7.91 (1H, m).
(Пер. с англ. Bitrex)