Карта сайта

Свойства вещества:

диметил-4-метоксибензол-1,2-дикарбоксилат

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Метод получения 1:

В охлаждённую до 5° смесь 0,65 г (27,2 ммол.) 60%-ной масляной суспензии гидрида натрия и 10 мл тетрагидрофурана приливают раствор 3,81 г (18,1 ммол.) диметилового эфира 4-гидроксифталевой кислоты в 21 мл тетрагидрофурана и 3,5 мл ДМФА и вслед за ним — 5,14 г (36,2 ммол.) иодистого метила. По прибавлении иодистого метила реакционной массе позволяют нагреться до 25°, после чего её перемешивают в течение 12 час. Затем смесь охлаждают до 5° и вливают в неё 60 мл насыщенного раствора хлористого аммония. Отслоившийся водный слой отделяют и промывают 30 мл хлористого метилена. Экстракт присоединяют к органическому слою, смесь сушат безводным сернокислым натрием, профильтровывают и упаривают под пониженным давлением. Полученное масло очищают препаративной колоночной хроматографией, используя смесь петролейного эфира и этилацетата (80:20 и 70:30) в качестве элюента. Упаривание элюата даёт чистый диметиловый эфир 4-метоксифталевой кислоты в виде масла с R_f 0,74 (петролейный эфир : этилацетат 50:50).

ИК (CHCl3): 3020 (medium), 2980 (medium), 2855 (weak), 1720 (strong), 1610 (strong), 1580 (medium), 1500 (weak), 1460 (medium), 1450 (medium), 1440 (medium), 1330 (strong), 1300 (strong), 1240 (strong), 1030 (strong), 1075 (medium), 1035 (medium), 980 (weak), 965 (weak), 895 (weak), 880 (weak), 860 (weak), 840 (weak),830 (weak), 820 (weak) cm^-1.

ПМР (CDCl3): δ 3.86 (3H, s), 3.87 (3H, s), 3.92 (3H, s), 6.99 (1H, dd, J₁ = 2.6 Hz, J₂ = 8.6 Hz), 7.07 (1H, d, J = 2.6 Hz), 7.82 (1H, d, J = 8.6 Hz)

(Пер. с англ. Bitrex)

Источники информации:

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).