Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Раствор 8,86 г (51,4 ммол.) 3-(триметилсилилокси)-1-метоксибута-1,3-диена (диена Данишевского) и 4,87 г (34,3 ммол.) диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты в 25 мл бензола кипятят с обратным холодильником в течение 6 час.
Полученную реакционную массу упаривают под пониженным давлением. Остаток растворяют в 35 мл тетрагидрофурана, раствор подкисляют 35 мл 0,1 н. соляной кислоты и оставляют стоять. Через 45 мин. кислоту нейтрализуют добавлением насыщенного раствора гидрокарбоната натрия и экстрагируют тремя порциями хлороформа по 100 мл. Соединённые хлороформенные вытяжки сушат безводным сернокислым натрием, профильтровывают и упаривают под пониженным давлением.
Сырой маслянистый продукт растворяют в эфире. К этому раствору прибавляют избыток гексана, что вызывает выпадение диметилового эфира 4-гидроксифталевой кислоты. Твёрдое вещество отделяют фильтрованием, получая 5,3 г (74% теоретич.) эфира в виде белого твёрдого вещества. Его очищают перекристаллизацией из смеси толуола и гексана, получая чистый диметиловый эфир 4-гидроксифталевой кислоты, плавящийся при 104,5—106° (лит. 107—108°).
Rf 0,56 петролейный эфир : этилацетат (50:50).
ИК (CHCl3): 3580 (weak), 3380 (weak, broad), 3020 (weak), 2960 (weak), 1720 (strong), 1610 (medium), 1580 (medium), 1435 (medium), 1295 (strong), 1125 (medium), 1070 (medium), 980 (weak), 960 (weak) cm-1.
ПМР (CDCl3): δ 3.86 (3H, s), 3.90 (3H, s), 6.92 (1H, dd, J1 = 2.5 Hz, J2 = 8.5 Hz), 7.0 (1H, d, J = 2.5 Hz), 7.25-7.5 (1H, br, D2O exchangeable), 7.73 (1H, d, J = 8.5 Hz).
(Пер. с англ. Bitrex)