2,2-дигидрокси-5-метоксииндан-1,3-дион

Главная страница

Базы данных

База данных свойств веществ (поиск)

Карта сайта

Свойства вещества:

2,2-дигидрокси-5-метоксииндан-1,3-дион

skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

2,2-dihydroxy-5-methoxy-1,3-indanedione (англ.)
2,2-дигидрокси-5-метокси-1,3-индандион (рус.)
5-methoxyninhydrin (англ.)
5-метоксинингидрин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C₁₀H₈O₅

Метод получения 1:

Источник информации: Heffner, R. J., & Joullie, M. M. Synthetic Routes to Ninhydrins. Preparation of Ninhydrin, 5-Methoxyninhydrin, and 5-(Methylthio)Ninhydrin / Synthetic Communications. - 1991. - Vol. 21, No. 21 стр. 2243-2244 [doi: 10.1080/00397919108055457]

К раствору 4,78 г (19,9 ммол.) 3-бром-6-метокси-1H-инден-1-она в 95 мл бензола при 5° прибавляют 95 мл ДМСО и затем 1,59 г (9,95 мол.) брома. Раствор кипятят с обратным холодильником в течение 6 час. и затем охлаждают до 25°. Реакционную массу дважды экстрагируют водой порциями по 100 мл. Соединённые водные вытяжки четырежды экстрагируют этилацетатом порциями по 100 мл. Органические экстракты соединяют, дважды промывают водой порциями по 55 мл, сушат безводным сернокислым натрием, профильтровывают и упаривают под пониженным давлением, получая 2,90 г (70% теоретич.). 5-метоксинингидрина в виде масла. Масло растворяют в кипящей воде и раствор оставляют кристаллизоваться на ночь при 5°. Наутро смесь фильтруют, получая продукт в виде белого порошка.

Выход: 2,43 г (58% теоретич.) 5-метоксинингидрина, плавящегося при 95—99° (лит. 80—85° для грязного вещества).

R_f 0,46 петролейный эфир : этилацетат (50:50).

ИК (CHCl3): 3500-2200 (broad), 1748 (strong), 1700 (strong), 1595 (strong), 1576 (medium), 1495 (medium), 1455 (weak), 1446 (weak), 1400 (medium), 1300 (strong), 1238 (medium), 1200 (weak), 1185 (medium), 1150 (medium). 1110 (medium), 1095 (medium), 1030 (medium), 1015 (medium), 975 (medium), 920 (medium), 880 (weak), 865 (medium), 800 (weak), 780 (medium), 683 (weak), 670 (weak) cm^-1.

ПМР (DMSO-d6): δ 3.98 (3H, s), 7.42 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.46 (2H, s, D2O exchangeable), 7.56 (1H, dd, J₁ = 2.4 Hz, J₂ = 8.5 Hz), 7.96 (1H, d, J = 8.5 Hz).

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 2:

К нагретому до 100° раствору 0,80 г (2,4 ммол.) 2,2-дибром-5-метоксииндан-1,3-диона в 4 мл толуола прибавляют 4,8 мл ДМСО. Раствор нагревают до указанной температуры в течение 3 час. После этого реакционную массу охлаждают до 25°, разбавляют 10 мл воды и смесь экстрагируют последовательно двумя порциями петролейного эфира и четырьмя порциями этилацетата (каждая по 10 мл). Соединённые органические экстракты промывают 5 мл воды, сушат безводным сернокислым магнием и упаривают под пониженным давлением, получая 0,46 г (95% теоретич.) 5-метоксинингидрина в виде масла. Масло растворяют в кипящей воде и раствор оставляют кристаллизоваться на ночь при 5°. Наутро смесь фильтруют, получая продукт в виде белого порошка.

Выход: 0,29 г (59% теоретич.) 5-метоксинингидрина.

(Пер. с англ. Bitrex)

Источники информации:

Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:

Отправить пожелания для базы данных (анонимно).

Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.