
К раствору 0,50 г (3,0 ммол.) 6-метоксииндан-1-она в 20 мл четырёххлористого углерода при 25° прибавляют 1,12 г (63,0 ммол.) N-бромсукцинимида и 11 мг азобисизобутиронитрила. Смесь кипятят с обратным холодильником при освещении 125-ваттной лампой в течение 1 час. После этого реакционную массу охлаждают до 5°, и в неё вносят 1,52 мл (10,5 ммол.) триэтиламина. Затем смесь перемешивают ещё 1 час при 25°. Раствор профильтровывают, и остаток на фильтре промывают четырёххлористым углеродом. Фильтрат промывают 50 мл 2 н. соляной кислоты, трижды водой порциями по 50 мл, сушат безводным сернокислым натрием, профильтровывают и упаривают под пониженным давлением, получая чистый 3-бром-6-метокси-1H-инден-1-он.
Выход: 0,72 г (99% теоретич.) продукта в виде оранжевого вещества, имеющего т. пл. 100—102°.
Rf 0,49 петролейный эфир : этилацетат (90:10).
HRMS вычислено для C10H7O2Br (M+): 237,961. Найдено: 237,965.
ИК (CHCl3): 3420 (weak), 3140 (weak), 3030 (weak), 2990 (weak), 2965 (weak), 2860 (weak), 1710 (strong), 1600 (strong), 1533 (medium), 1477 (medium), 1435 (medium), 1360 (medium), 1345 (weak), 1285 (strong), 1253 (strong), 1160 (weak), 1100 (weak), 1047 (strong), 1022 (medium), 930 (weak), 804 (weak), 875 (weak), 822 (strong) cm-1.
ПМР (CDCl3): δ 3.84 (3H, s), 6.09 (1H, s), 6.85 (1H, dd, J1 = 2.4 Hz, J2 = 8.0 Hz), 7.01 (1H, d, J = 2.4 Hz), 7.08 (1H, d, J = 8.0 Hz).
(Пер. с англ. Bitrex)