Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

гексан-1-ол

Синонимы и иностранные названия:

1-hexanol (англ.)
1-гексанол (рус.)
амилкарбинол (рус.)
гексанол-1 (рус.)
н-гексиловый спирт (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H14O

Формула в виде текста:

CH3(CH2)4CH2OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 102,175

Температура плавления (в °C):

-51,6

Температура кипения (в °C):

157,2

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

аммиак жидкий: смешивается [Лит.]
вода: 0,8035 (0°C) [Лит.]
вода: 0,7873 (5,54°C) [Лит.]
вода: 0,6951 (10°C) [Лит.]
вода: 0,59 (20°C) [Лит.]
вода: 0,5371 (40°C) [Лит.]
вода: 0,4975 (50°C) [Лит.]
вода: 0,5173 (60°C) [Лит.]
вода: 0,5661 (70°C) [Лит.]
вода: 0,6212 (80°C) [Лит.]
вода: 0,6853 (90°C) [Лит.]
вода: 0,7857 (100°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

0,8186 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Число теоретически возможных структурных изомеров: 28 (со спиртовой группой, с учетом стереоизомерии)
Число теоретически возможных структурных изомеров: 17 (со спиртовой группой, без учета стереоизомерии)

Нормативные документы, связанные с веществом:

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 154-156

В 5-литровую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, запертым хлор-кальциевой трубкой, помещают 150г (6,2 rp.-ат.) магниевой стружки. К последней добавляют небольшой кристаллик иода (примечание 1) и около 100 мл смеси, состоящей из 822 г (6 мол.) бромистого н.-бутила и 2 л абсолютного этилового эфира. Немедленно, после того как начнется реакция, приливают 350 мл абсолютного эфира и постепенно прибавляют остаток раствора н.-бромистого бутила с такой скоростью, чтобы смесь все время кипела. Продолжительность прибавления бромистого н.-бутила (около 1 ? час.) можно сократить, охлаждая колбу снаружи. Как только в колбе будет достаточное количество жидкости, начинают перемешивание.

По прибавлении всего количества бромистого н.-бутила (примечание 2) приливают 278 г (6,3 мол.) окиси этилена (предварительно высушенной натронной известью; примечание 3) через трубку (диаметр 3—4 мм), конец которой находится на 20 мм выше поверхности жидкости (примечание 4). Температуру все время поддерживают ниже 10°, охлаждая колбу раствором соли со льдом (примечание 5). На прибавление окиси этилена требуется от 4 до 6 часов. По прибавлении всей окиси этилена охлаждающую баню удаляют; обычно температура массы повышается при этом настолько, что начинается спокойное кипение. Когда кипение прекратится, массу нагревают на водяной бане еще в течение 1 часа.

После этого обратный холодильник заменяют на нисходящий, отгоняют около 1 л эфира (примечание 6), меняют приемник, приливают 1 л сухого бензола (примечание 7) и отгонку (при работающей мешалке) продолжают до повышения температуры паров до 65°С; после этого массу кипятят с обратным холодильником еще час. Обычно к этому моменту смесь становится настолько вязкой, что перемешивание становится мало эффективным. Тогда массе дают охладиться и обрабатывают ее 2 л воды со льдом. Выпавший гидрат окиси магния растворяют прибавлением достаточного количества 30%-ной серной кислоты, причем добавляют столько льда, чтобы смесь во время прибавления кислоты оставалась холодной.

Затем реакционную смесь, состоящую из бензола и гексилового спирта, подвергают перегонке с водяным паром; для того чтобы отогнать весь гексиловый спирт, необходимо собрать около 7 л дестиллата. Маслянистый слой отделяют, а водный — снова перегоняют, пока не отгонится весь спирт. Получившееся масло прибавляют к основной порции, а водную часть опять перегоняют. Весь полученный продукт смешивают с 1 л 20%-ного едкого натра; смесь нагревают на водяной бане в течение 1—2 час, все время перемешивая массу. После этого смесь опять подвергают перегонке с паром, как было указано выше. Полученный маслянистый продукт перегоняют при атмосферном давлении с хорошим дефлегматором. Фракция, кипящая до 85°, представляет собой бензол и воду. Фракцию, кипящую при 85—154°, собирают отдельно для вторичной перегонки, а фракция, отгоняющаяся при 154—157°, представляет собой чистый продукт. Вышекипящих фракций почти нет. Выход (примечание 7): 368—380 г (60—62% теоретич.; примечание 8).

Примечания

1. Часто реакция образования н.-бутилмагнийбромида в эфирном растворе начинается сама собой и без иода, но прибавка иода очень полезна, так как в этом случае реакция начинается всегда вскоре после смешения реагентов.

2. Бромистый бутил реагирует немедленно по прибавлении, так что нет необходимости перемешивать или нагревать раствор бутилмагнийбромида до прибавления окиси этилена. Незначительное количество не вошедшего в реакцию магния не влияет на по следующие реакции.

3. Весьма удобно ставить резервуар с окисью этилена на весы и отмечать уменьшение в весе. Газ можно пропускать через невысокую колонку, наполненную натронной известью, затем через змеевиковый холодильник, охлаждаемый смесью льда и соли.

4. Если отверстие загрузочной трубки находится под поверхностью жидкости, то она может засориться.

5. Первоначальная реакция, вероятно, состоит в образовании оксониевого продукта присоединения окиси этилена к бутилмагнийбромиду.

6. Необходимо внимательно следить за этим моментом: если отогнать слишком много эфира, то протекает бурная реакция (очевидно, перегруппировка продукта присоединения).

7. Если пользоваться в качестве растворителя бензолом, реакция, упомянутая в примечании 6, протекает гладко; без бензола выход достигает только 200 г.

8. Вместо того чтобы прибавлять жидкую окись этилена, ее можно предварительно растворить в 350 мл охлажденного до температуры ниже 0° безводного эфира и этот раствор прибавлять в течение 1—2 часов. Однако в этом случае выход понижается, очевидно, ввиду частичного улетучивания окиси этилена.

Способы получения:

  1. Реакцией бутилмагнийбромида с оксираном. (выход 60-62%) [Лит.]
  2. Кипячением в дигилиме несколько часов продукта присоединения 2-гексена к диборану с последующим окислением щелочным пероксидом водорода. [Лит.]
  3. Гексановая кислота восстанавливается иодидом самария(II) в присутствии гидроксида натрия в смеси воды и тетрагидрофурана, при комнатной температуре за 271 секунду до 1-гексанола. Выход 61%. [Лит.1]

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      1900-4000 (мыши, внутрижелудочно)

      Применение вещества:

      Источники информации:

      1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 460
      2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 326-327
      3. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 460
      4. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 584-585


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер