Карта сайта

Свойства вещества:

бис(трифторметил)дисульфид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 202,142

CAS №: 372-64-5

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, который соединен с ловушкой, охлаждаемой смесью ацетона и сухого льда, помещают 13 г (0,11 моль) хлороформа, 6,5 г (0,21 моль) серы, 40 г (0,67 моль) свежепрокаленного тонкоизмельченного KF, 120 мл сухого тетрагидротиофен-1,1-диоксида (примечание 1) и нагревают при интенсивном перемешивании при 140—150 °С в течение 20 ч. Затем обратный холодильник заменяют на нисходящий холодильник Либиха и, нагревая реакционную массу до 205—215 °С, отгоняют летучие при этой температуре продукты реакции в приемник, охлаждаемый до -10 °С. Конденсат из ловушки и приемника объединяют (примечание 2) и перегоняют на ректификационной колонке.

Выход бис(трифторметил)дисульфида 0,96 г (19,6%); (примечание 3).

Бис(трифторметил)дисульфид — подвижная легкокипящая жидкость. Ограниченно растворим в эфире, диоксане, диметилформамиде, лучше растворяется в галогенсодержащих растворителях (хлороформ, фреоны). Т. кип. 34 °С.

Примечания

1. Тетрагидротиофен-1,1-диоксид (сульфолан) сушат в растворе хлористого метилена над Р2О5 с последующей декантацией и перегонкой в вакууме.

2. Получают 6,6 г смеси, содержащей, по данным ГЖХ, бис(трифторметил)дисульфид (15%), CS2 (15%), СНС13 (68%) и СС14 (2%).

3. Бис(трифторметил)дисульфид по токсичности превосходит фосген. Все работы с этим веществом необходимо проводить в хорошо действующем вытяжном шкафу.

Метод получения 2:

В стальной автоклав емкостью 100 мл, помещают 25 г (0,8 моль) серы. Автоклав закрывают, охлаждают жидким азотом, вакуумируют, конденсируют в него 30 г (0,15 моль) трифториодметана и нагревают при 220 С в течение 30 ч. Затем температуру поднимают до 265 С и нагревают еще 24 ч. По окончании реакции жидкую часть реакционной массы помещают в прибор для перегонки и фракционируют.

Выход бис(трифторметил)дисульфида 9 г (60%). Побочным продуктом этой реакции является бис(трифторметил)трисульфид (т. кип. 86,5 °С).

Способы получения:

1. Фотолиз бис(трифторметил)трисульфида в течение 17 суток. [Лит.]
   
2. Обработка бис(трифторметилмеркаптида) ртути хлором. [Лит.]
   
3. Обработка сероуглерода пятифтористым иодом в автоклаве при 195 С 12 часов. (выход 76%) [Лит.]
   
4. Нагреванием трифториодметана с серой в автоклаве при 260 С. (выход 60%) [Лит.]
   
5. Фторирование тиофосгена фторидом натрия в сульфолане. [Лит.]
   
6. Реакция трихлорметилсульфенилбромида с фторидом калия в сульфолане. (выход 58%) [Лит.]
   
7. При реакции серы с хлороформом и фторидом калия в сульфолане при 120-180 С образуется гексафтордиметилдисульфид. Выход 19,6%. [Лит.1, Лит.2]

Реакции, в которых вещество не участвует:

1. Не окисляется дымящей азотной кислотой до 115 С. [Лит.]
   

Симптомы острого отравления:

Почти также токсичен как перфторизобутилен; смерть вызывается разрушением тканей легких.

Источники информации:

1. Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry. - 1960. - Vol. 2. - С. 135-136
   
2. Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry. - 1961. - Vol. 3. - С. 415
   
3. Angewandte Chemie International Edition. - 1962. - Vol. 1, No. 3. - С. 129
   
4. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-58
   
5. Journal of Organic Chemistry. - 1965. - Vol. 30, No. 5. - С. 1383
   
6. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 525
   
7. Ловлейс А., Роуч Д., Постельнек У. Алифатические фторсодержащие соединения. - М.: ИИЛ, 1961. - С. 318, 320
   
8. Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора. - М.: Мир, 1972. - С. 391 (токсичность)
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).