Карта сайта

Свойства вещества:

4-метилбензолсульфокислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Кристаллические модификации, структура молекулы, цвет растворов и паров:

Имеет метастабильную форму с т.пл. 38 С.

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 172,2

CAS №: 105-15-4

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Вкус, запах, гигроскопичность:

Метод получения 1:

В круглодонную колбу вместимостью 200 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 32 мл толуола и 19 мл серной кислоты, смесь нагревают до кипения. Слабое кипение толуола поддерживают в течение 1 ч, хорошо перемешивая смесь, для чего колбу встряхивают каждые 2...3 мин. Через час слой толуола почти исчезает, что служит признаком конца реакции. Теплую реакционную смесь выливают в стакан, в котором находится 100 мл воды; колбу споласкивают небольшим количеством воды. В раствор добавляют 1 г активированного угля и кипятят под тягой на электроплитке с закрытой спиралью до обесцвечивания. Затем уголь отфильтровывают, а раствор упаривают на водяной бане до 50 мл. После этого его охлаждают льдом до 5...7°С и насыщают газообразным хлороводородом для осаждения п-толуолсульфокислоты. При осаждении соляной кислотой выход резко понижается.

Выпавшие кристаллы отфильтровывают на воронке Шотта, тщательно отжимают и помещают в эксикатор над концентрированной серной кислотой. Одновременно в эксикатор ставят стаканчик с твердой щелочью (осторожно!) для поглощения хлороводорода. Высушивание продолжается в течение нескольких дней.

Выход 35... 40 г (67... 77% от теоретического). Т. пл. 104... 105°С.

п-Толуолсульфокислота образует бесцветные гигроскопические кристаллы моногидрата. Безводная кислота кипит при 140°С (2,66 кПа, или 20 мм рт.ст.), т. пл. 104... 105°С. Хорошо растворяется в воде, спирте, эфире.

Метод получения 2:

В круглодонную колбу вносят 45 мл толуола, 8 мл концентрированной серной кислоты и кипятят смесь в течение 5 ч так, чтобы пары толуола доходили до холодильника. Вода, выделяющаяся при реакции, конденсируется в обратном холодильнике и стекает в насадку. После 5 ч кипячения собирается около 3,5 мл воды, причем из-за влажности применяемых реагентов количество выделившейся воды бывает несколько больше рассчитанного.

По окончании нагревания дают реакционной массе охладиться и добавляют к ней 2,5 мл воды. Толуолсульфокислота при этом выкристаллизовывается в виде гидрата. Сливают непрореагировавший толуол, отсасывают кристаллы на воронке со стеклянным фильтром, хорошо отжимая их стеклянной пробкой; при этом побочно образовавшаяся о-толуолсульфокислота остается в фильтрате.

Для очистки гидрат п-толуолсульфокислоты растворяют в небольшом количестве горячей воды (20 мл) и прибавляют к раствору тройной объем концентрированной соляной кислоты. Раствор охлаждают в ледяной воде, выпавшие кристаллы отсасывают на воронке со стеклянным фильтром и промывают их небольшим количеством холодной концентрированной соляной кислоты. Такую очистку повторяют дважды. Затем гидрат п-толуолсульфокислолы сушат в эксикаторе над твердым едким натром до тех пор, пока реакция на соляную кислоту не будет отрицательной (НСl с AgNO₃ образует муть AgCl).

Выход п-толуолсульфокислоты около 8 г.

п-Толуолсульфокислота кристаллизуется с одной молекулой воды. Кристаллы имеют вид бесцветных призм с т. пл. 104—105 °С; при 150 °С подвергаются гидролизу.

Применяется при получении п-крезолов и при титровании аминов.

Для идентификации п-толуолсульфокислоты получают ее соль с п-толуидином, имеющую т. пл. 197 °С.

Реакции вещества:

1. При реакции с ди-п-толилкарбодиимидом в бензоле дает ангидрид 4-метилбензолсульфокислоты. (выход 92%) [Лит.]
2. При стоянии с бромной водой в течение 4 дней дает 2,4,5-трибромтолуол. (выход 40%) [Лит.]
3. С хлорной водой дает 4-метил-3-хлорбензолсульфокислоту. [Лит.]
4. Сухим хлором хлорируется при 120-140 °С до 4-(хлорметил)бензолсульфокислоты. [Лит.]
5. При сплавлении с гидроксидом калия образует 4-метилфенол. [Лит.]
6. Гидролизуется концентрированной фосфорной кислотой выше 186 С до толуола и серной кислоты. [Лит.]
7. Нитруется с образованием 4-метил-3-нитробензолсульфокислоты, а затем 4-метил-3,5-динитробензолсульфокислоты. [Лит.]
8. При сплавлении с цианидом калия образует 4-метилбензонитрил с небольшим выходом. [Лит.]

Давление паров (в мм рт.ст.):

Показатели диссоциации:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Дополнительная информация::

В литературных источниках существует значительный разброс в значениях температур плавления из-за наличия гидратов и метастабильных форм.

Окислителями окисляется в 4-сульфобензойную кислоту. Сплавление с гидроксидом калия дает п-крезол и п-гидроксибензойную кислоту.

Источники информации:

1. Dictionary of organic compounds. - Vol. 3, naphthacarbazole - zygadenine. - М.: ИИЛ, 1949. - С. 775
   
2. Lange's handbook of chemistry. - 16 ed. - McGraw Hill, 2005. - С. 2.240
   
3. Stahl P.H., Wermuth C.G. Handbook of Pharmaceutical Salts: Properties, Selection, and Use. - Wiley-VCH, 2002. - С. 309-310
   
4. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 5: Т-Я. - М.: Советская энциклопедия, 1967. - С. 212
   
5. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1006-1007
   
6. Справочник химика. - Т. 3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 94
   
7. Токсикологический вестник. - 2003. - №6. - С. 54
   
8. Химическая энциклопедия. - Т. 4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 606-607
   
9. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 584
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).