Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

4-метилбензальдегид

Синонимы и иностранные названия:

4-methylbenzaldehyde (англ.)
p-tolualdehyde (англ.)
п-толуиловый альдегид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C8H8O

Формула в виде текста:

CH3C6H4CHO

Молекулярная масса (в а.е.м.): 120,2

Температура кипения (в °C):

204

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: смешивается [Лит.]
вода: 0,2271 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
хлороформ: легко растворим [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

1,0194 (17°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. - М., 1974 стр. 203-204

В трехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 11,5 г параформа, 26,3 г гидрохлорида гидроксиламииа и 170 мл воды и нагревают до получения прозрачного раствора. Затем вносят 51 г CH3COONa-3H2O и кипятят при перемешивании 15 мин. Дают раствору охладиться до комнатной температуры и, продолжая перемешивание, добавляют 6,25 г CuSO4, 1 г безводного Na2SO4 и раствор 165 г ацетата натрия в 180 мл воды.

Под тягой в стакане емкостью 500 мл растворяют 27 г п-толуидина в смеси 57 мл концентрированной HCl и 50 мл воды, дают раствору охладиться и добавляют в смесь 100 г толченого льда. Поддерживая температуру 0—5°С (термометр в стакане), постепенно добавляют раствор 17,5 г NaNO2 в 25 мл воды (выделение ядовитых окислов азота; принять меры предосторожности). К полученному раствору соли диазония добавляют раствор 22 г CH3COONa • ЗН2О в 35 мл воды до нейтральной реакции по конго.

Полученный нейтральный раствор соли диазония охлаждают в ледяной бане и при перемешивании через капельную воронку вводят под поверхность полученного ранее 10%-ного раствора формальдоксима, следя за тем, чтобы температура реакционной смеси не превышала 15°С. После окончания реакции продолжают перемешивание 1 ч, подкисляют реакционную смесь концентрированной HCl до кислой реакции по конго (около 230 мл HCl) и кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч. Полученный альдегид отгоняют с водяным паром, собирая около 1300 мл дистиллята. Дистиллят нейтрализуют твердой Na2CO3 и экстрагируют 750 мл эфира (внимание! эфир чрезвычайно легко воспламеняется). Эфир отгоняют, остаток обрабатывают при 60°С и перемешивании 90 мл 40%-ного раствора NaHSO3, добавляют 275 мл воды и удаляют примеси экстрагированием эфиром (90 мл). Бисульфитное производное разрушают добавлением к его водному раствору 45 мл концентрированной H2SO4 и кипячением с обратным холодильником в течение 30 мин. Выделившийся альдегид экстрагируют эфиром (300 мл), эфирную вытяжку сушат над прокаленным MgSO4, отгоняют эфир, а остаток перегоняют в вакууме.

Выход 40% о теоретического; т. кип. 101°С при 10 мм рт. ст.; п = 1,5455

Метод получения 2:

Источник информации: Органикум. - Т.2. - М.: Бином, 2008 стр. 15



В двугорлой колбе емкостью 500 мл с мешалкой и обратным холодильником смешивают раствор 0,4 моль нитрата аммония-церия(IV) в 200 мл 50% уксусной кислоты с 0,1 моль п-ксилола и нагревают при интенсивном перемешивании 20 мин на кипящей водяной бане. Смесь в процессе реакции должна стать светло-желтой. После охлаждения реакционную смесь трижды экстрагируют эфиром; эфирный слой помывают сначала 1,5 н. раствором соды (выделение CO2!), а затем небольшим количеством воды, сушат над сульфатом магния и перегоняют. Т. кип. 206-208 С; 106 С/10 мм.рт.ст. Выход 68%.

Способы получения:

  1. Реакцией 4-метиланилина с азотистой кислотой и формальдоксимом, с последующим гидролизом оксима альдегида. (выход 46%) [Лит.]
  2. Выдерживание 1-(бромметил)-4-метилбензола с 2-нитропропаном при комнатной температуре в течение 15 часов в растворе этоксида натрия в спирте. (выход 70%) [Лит.]
  3. Реакцией толуола с уротропином (1:1) в трифторуксусной кислоте (в смеси с 2-изомером). (выход 50%) [Лит.]
  4. Окисление 1,4-диметилбензола нитратом аммония-церия(IV) в водной уксусной кислоте при 100 С в течение 15-30 минут. (выход 73%) [Лит.]
  5. Окисление 1-(4-метилфенил)-2-фенилэтанола тетраацетатом свинца. (выход 53%) [Лит.]
  6. Окисление 4-метилбензилового спирта при кипячении с серной кислотой в диметилсульфоксиде в течение 60 минут. (выход 93%) [Лит.]
  7. 4-Метилбензальдегид можно получить реакцией толуола с угарным газом и хлороводородом в присутствии хлорида алюминия и хлорида меди(I). Выход 46%. Название реакции: реакция Гаттермана-Коха. [Лит.1, Лит.2]
    CH3C6H5 + CO → CH3C6H4CHO
  8. Реакцией толуола с уротропином и трифторуксусной кислотой была получена смесь 4-метилбензальдегида (выход 50%) и 2-метилбензальдегида (выход 11%). [Лит.1]

Реакции вещества:

  1. Реагирует с уксусным ангидридом и ацетатом натрия при нагревании с образованием п-метилкоричной кислоты. (выход 33%) [Лит.]
  2. Реагирует с трихлоризоциануровой кислотой в дихлорметане с последующей обработкой реакционной смеси 4-метилбензойной кислотой и триэтиламином с образованием 4-метилбензойного ангидрида. (выход 61%) [Лит.]
  3. Реагирует в метаноле с 31%-ной перекисью водорода в присутствии серной кислоты при кипячении под атмосферой аргона в течение 24 часов с образованием метилового эфира 4-метилбензойной кислоты (выход 51%) и 4-метилфенола (выход 28%). [Лит.]

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-356
    2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 472
    3. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 40-41


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер