Карта сайта

Свойства вещества:

2-метилбензальдегид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 120,15

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

В трехгорлую колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 11,5 г параформа, 26,3 г гидрохлорида гидроксиламииа и 170 мл воды и нагревают до получения прозрачного раствора. Затем вносят 51 г CH3COONa-3H2O и кипятят при перемешивании 15 мин. Дают раствору охладиться до комнатной температуры и, продолжая перемешивание, добавляют 6,25 г CuSO4, 1 г безводного Na2SO4 и раствор 165 г ацетата натрия в 180 мл воды.

Под тягой в стакане емкостью 500 мл растворяют 27 г о-толуидина в смеси 57 мл концентрированной HCl и 50 мл воды, дают раствору охладиться и добавляют в смесь 100 г толченого льда. Поддерживая температуру 0—5°С (термометр в стакане), постепенно добавляют раствор 17,5 г NaNO2 в 25 мл воды (выделение ядовитых окислов азота; принять меры предосторожности). К полученному раствору соли диазония добавляют раствор 22 г CH3COONa • ЗН2О в 35 мл воды до нейтральной реакции по конго.

Полученный нейтральный раствор соли диазония охлаждают в ледяной бане и при перемешивании через капельную воронку вводят под поверхность полученного ранее 10%-ного раствора формальдоксима, следя за тем, чтобы температура реакционной смеси не превышала 15°С. После окончания реакции продолжают перемешивание 1 ч, подкисляют реакционную смесь концентрированной HCl до кислой реакции по конго (около 230 мл HCl) и кипятят с обратным холодильником в течение 2 ч. Полученный альдегид отгоняют с водяным паром, собирая около 1300 мл дистиллята. Дистиллят нейтрализуют твердой Na2CO3 и экстрагируют 750 мл эфира (внимание! эфир чрезвычайно легко воспламеняется). Эфир отгоняют, остаток обрабатывают при 60°С и перемешивании 90 мл 40%-ного раствора NaHSO3, добавляют 275 мл воды и удаляют примеси экстрагированием эфиром (90 мл). Бисульфитное производное разрушают добавлением к его водному раствору 45 мл концентрированной H2SO4 и кипячением с обратным холодильником в течение 30 мин. Выделившийся альдегид экстрагируют эфиром (300 мл), эфирную вытяжку сушат над прокаленным MgSO4, отгоняют эфир, а остаток перегоняют в вакууме. Выход около 12 г (40% от теоретического); т. кип. 94°С при 10 мм рт. ст.; п = 1,5490.

Способы получения:

1. Реакцией 2-метиланилина с азотистой кислотой и формальдоксимом, с последующим гидролизом оксима альдегида. (выход 46%) [Лит.]
   
2. Нагреванием 2-метилбензилового спирта с нонагидратом нитрата железа(III) и моногидратом гидросульфата натрия без растворителя при 90 С 7 минут. (выход 95%) [Лит.]
   
3. Восстановление 2-метилбензамида иодидом самария(II) с ортофосфорной кислотой в тетрагидрофуране за 3 секунды. (выход 90%) [Лит.]
   
4. Реакцией толуола с уротропином (1:1) в трифторуксусной кислоте (в смеси с 4-изомером). (выход 11%) [Лит.]
   
5. Реакцией толуола с уротропином и трифторуксусной кислотой была получена смесь 4-метилбензальдегида (выход 50%) и 2-метилбензальдегида (выход 11%). [Лит.1]

Реакции вещества:

1. Реагирует с уксусным ангидридом и ацетатом натрия при нагревании с образованием о-метилкоричной кислоты. (выход 15%) [Лит.]

Давление паров (в мм рт.ст.):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-356
   
2. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 996-997
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).