Главная страница
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Свойства вещества:
трифторметансульфокислота
Синонимы и иностранные названия:
triflic acid (англ.)
trifluoromethanesulfonic acid (англ.)
трифторметансульфоновая кислота (рус.)
Тип вещества:
органическое
Внешний вид:
жидкостьБрутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):
CHF3O3SФормула в виде текста:
CF3SO3HМолекулярная масса (в а.е.м.): 150,07
Температура плавления (в °C):
34Температура кипения (в °C):
162Температура разложения (в °C):
650Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
ацетонитрил: растворим [Лит.]
вода: хорошо растворим [Лит.]
диметилсульфоксид: растворим [Лит.]
диметилформамид: растворим [Лит.]
сульфолан: растворим [Лит.]
Плотность:
1,696 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
Некоторые числовые свойства вещества:
Год открытия: 1954 (Haszeldine, Kidd)
Сдвиг в спектре 13C-ЯМР между С(3) и С(4) мезитилоксида из-за протонирования кетона: 72,9
Способы получения:
- Реакцией трифторметансульфоната бария с серной кислотой. [Лит.]
Реакции вещества:
- Реагирует с щелочами с образованием соответствующих трифторметансульфонатов. [Лит.]
CF3SO3H + NaOH → CF3SO3Na + H2O
- При реакции с пентахлоридом фосфора дает хлорангидрид трифторметансульфокислоты. (выход 53%) [Лит.]
- При реакции с пентаоксидом фосфора дает ангидрид трифторметансульфокислоты. (выход 65%) [Лит.]
- Реагирует с тетраэтилсвинцом замещая две этильные группы. (выход 100%) [Лит.]
- Реагирует с тетрафенилсиланом замещая одну фенильную группу с выделением бензола. (выход 22%) [Лит.]
- Пиролизуется при 650 С с образованием сульфурилфторида, углекислого газа, карбонилфторида, трифторметана и фтороводорода. [Лит.]
- Дымит во влажном воздухе образуя моногидрат трифторметансульфокислоты. [Лит.]
- Реагирует с диметилсульфатом с образованием метилтрифторметансульфоната. [Лит.]
- Реагирует с диметилсульфатом с образованием метилового эфира трифторметансульфокислоты. [Лит.]
- Присоединяется к аллену с образованием проп-1-ен-2-илового эфира трифторметансульфокислоты. [Лит.]
- Присоединяется в 2-бутину с образованием смеси цис-транс изомеров бут-2-ен-2-илового эфира трифторметансульфкислоты. [Лит.]
- Реагирует с этанолом с разогревом с образованием этилтрифторметилсульфоната (45%), диэтилового эфира (19%) и этилена (13%). [Лит.]
- Реагирует с этиленом, пропиленом, винилхлоридом или винилиденфторидом с образованием сложных эфиров трифторметансульфокислоты. [Лит.]
- При 25 С реагирует с тетрахлоридом титана замещая один из хлоров. [Лит.]
- Реагирует с недостатком тетрахлорида кремния замещая два атома хлора. [Лит.]
- Реагирует в уксусной кислоте с ацетатом меди(II) с образованием бесцветного трифторметансульфоната меди(II). [Лит.]
- Кислотность трифторметансульфокислоты может быть повышена добавлением к ней трифторметансульфоната бора. [Лит.]
- Кислотность трифторметансульфокислоты может быть повышена добавлением к ней пентафторида сурьмы. [Лит.]
- Реагирует с ртутью в присутствии воздуха и катализатора с образованием трифторметансульфонатов ртути(I) и ртути(II). [Лит.]
- Заметно травит нержавеющую сталь в течение суток. [Лит.]
- За несколько часов растворяет титан с образованием пурпурного раствора соли титана(III). [Лит.]
- При нагревании в присутствии ацетонитрила растворяет железо и марганец с образованием ацетонитрильных комплексов. [Лит.]
Реакции, в которых вещество не участвует:
- Не реагирует с тетраметилсиланом. [Лит.]
Показатель преломления (для D-линии натрия):
1,3250 (25°C)
Давление паров (в мм рт.ст.):
8 (54°C)
Показатели диссоциации:
H0 (1) = -14,1 (25°C)
pKa (1) = 4,7 (25°C, уксусная кислота)
pKa (1) = 2,4 (25°C, монохлоруксусная кислота)
Применение:
Катализатор электрофильных реакций.
Дополнительная информация::
Очень сильная кислота. Кислотность трифторметансульфокислоты может быть повышена добавлением к ней SbF5 (до H0 = -16,8) или (CF3SO3)3B (до H0 = -18,5).
Источники информации:
- Advances in Inorganic Chemistry and Radiochemistry. - 1960. - Vol. 2. - С. 140
- Chemical Reviews. - 1977. - Vol. 77, No. 1. - С. 69-76
- Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 1.331
- Gmelin Handbook of Inorganic Chemistry. - 8th ed., System Number 5, Supplement Volume 3. - Springer-Verlag Berlin Heidelberg GmbH, 1987. - С. 88-95
- Janiak C., Klapotke T.M., Meyer H.-J. Moderne Anorganische Chemie. - Berlin: Walter de Gruyter, 2003. - С. 102
- Olah G.A., Klumpp D.A. Superelectrophiles and their chemistry. - Wiley, 2008. - С. 82
- Olah G.A., Prakash G.K.S., Molnar A., Sommer J. Superacid chemistry. - 2ed. - Wiley, 2009. - С. 38-39
- Гордон А., Форд Р. Спутник химика. - М.: Мир, 1976. - С. 30
- Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 596
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер