Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

dl-2-гидроксипропановая кислота

Синонимы и иностранные названия:

DL-lactic acid (англ.)
dl-альфа-оксипропионовая кислота (рус.)
dl-молочная кислота (рус.)
молочная кислота брожения (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C3H6O3

Формула в виде текста:

CH3CH(OH)COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 90,078

Температура плавления (в °C):

18

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 89 (0°C) [Лит.]
вода: 105 (10°C) [Лит.]
вода: 126 (20°C) [Лит.]
вода: 150 (30°C) [Лит.]
вода: 180 (40°C) [Лит.]
вода: 270 (60°C) [Лит.]
вода: 460 (80°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: мало растворим [Лит.]
этанол: хорошо растворим [Лит.]

Плотность:

1,249 (15°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
1,206 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

гигроскопичен

Некоторые числовые свойства вещества:

Год открытия: 1780 (Шееле К.В.)
Объем производства (тонн/год): 40000 (в мире, 1983 г.)

Метод получения 1:

Источник информации: Ортнер Л., Рейхель Л. Практикум по органической химии. - М.-Л.: ГНТИ, 1931 стр. 191

Молоко, смешанное в колбе Эрленмейера с карбонатом цинка и йогуртом, закрывают кусочком ваты и ставят на 8-10 дней в термостат (40 С). Часто взбалтывают (четыре раза в день) и через 6 дней, когда брожение будет идти полным ходом (выделение углекислоты), прибавляют раствор тростникового сахара. По окончании брожения отсасывают, кипятят фильтрат для осаждения растворпмого белка с небольшим количеством углекислого цинка и отфильтровывают (фильтрат 1). Отсосанный остаток (казеин, жир, непрореагировавший углекислый цинк и мочнокислый цинк) кипятят с 300 мл воды, охлаждают, причем жир застывает, и затем фильтруют. Этот фильтрат соединяют с фильтратом 1 и выпаривают до начинающейся кристаллизации. После охлaждения отсасывают выделившиися молочнокислый цинк и промывают небольшим количеством воды. Из маточного раствора можно получить дальнейшую кристаллизацию. Для удаления следов жира размешивают с небольшим количеством эфира и получают таким образом снежно-белый порошок без всякoгo запаха. Выход 35-40 г.

Молочнокислый цинк переводится в раствор избытком слабой cepной кислоты. 3атем раствор насыщается: поваренной солью, и четырехкратным извлечением порциями по 150 мл эфира сполна экстрагируетсл молочная кислота. После сушки сернокислым натрием и удадения растворителя молочная кислота остается в виде слегка желтоватoгo, маслообразного остатка с чистым кислым вкусом. Выход 12-15 г.

Используется для синтеза веществ:

dl-молочной кислоты изопропиловый эфир

Реакции вещества:

  1. Окисляется перекисью водорода в присутствии сульфата железа(II) на холоду с образованием пировиноградной кислоты. [Лит.]
  2. Восстанавливается иодоводородом до пропионовой кислоты. [Лит.]
  3. При нагревании с бромоводородом дает 2-бромпропионовую кислоту. [Лит.]
  4. Метиловый эфир молочной кислоты можно получить перемешиванием в течение 18 часов раствора dl-молочной кислоты в метаноле с добавлением 10 мол% борной кислоты. Выход 65%. [Лит.1]
    CH3CH(OH)COOH + CH3OH → CH3CH(OH)COOCH3 + H2O
  5. Пероксид натрия воспламеняет глицерин, ледяную уксусную кислоту, молочную кислоту, параформальдегид, миндальное масло и диэтиловый эфир. [Лит.1]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,4392 (20°C)

    Давление паров (в мм рт.ст.):

    15 (122°C)

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 3,862 (25°C, вода)

    Удельное вращение для D-линии натрия:

    0 (, 20°C)

    Диэлектрическая проницаемость:

    22 (17°C)

    Теплота сгорания (кДж/моль):

    1364

    Аналитические реакции вещества:

    Дополнительная информация:

    Соли и эфиры молочной кислоты называются лактатами.

    По исследованиям Р. Эдера и Ф. Куттера, в 90-97% молочной кислоте содержится 39,6-59,0% свободной молочной кислоты и 30,9-58,6% лактилмолочной, дилактилмолочной и полилактилмолочной кислот, 1-4% димолочной кислоты и ангидирида молочной кислоты и 0,14% лактида.

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-336
    2. Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохимика. - М.: Мир, 1991. - С. 47
    3. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 162
    4. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 312-313
    5. Смирнов В.А. Пищевые кислоты. - М.: Легкая и пищевая промышленность, 1983. - С. 27-29, 42-43
    6. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 798-799
    7. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 414-415
    8. Химическая энциклопедия. - Т. 3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 130-131
    9. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 351


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер