Карта сайта

Свойства вещества:

дибромметан

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Внешний вид при разных температурах:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 173,85

CAS №: 74-95-3

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

В 2-литровую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, делительной воронкой и обратным холодильником, помещают 540 г (1,9 мол.) продажного (88%-ного) бромоформа (примечание 1) и прибавляют к нему 10 мл раствора мышьяковистокислого натрия, полученного растворением 230 г (1,16 мол.) химически чистого мышьяковистого ангидрида в 440 г (11 мол.) раствора едкого натра в 1,4 л воды. Смесь слабо нагревают на водяной бане, чтобы вызвать начало реакции, и прибавляют к ней остальной раствор мышьяковистокислого натрия в течение приблизительно 1 часа с такой скоростью, чтобы реакционная смесь слабо кипела. После того как прибавление окончено, колбу нагревают 4 часа на кипящей водяной бане, затем реакционную смесь перегоняют с водяным паром, в дестиллате отделяют нижний слой бромистого метилена и экстрагируют водный слой один раз 100 мл эфира (примечание 2). Бромистый метилен сушат 10 г хлористого кальция и перегоняют. Получается 290—300 г (88—90% теоретич.) слегка желтоватой жидкости, кипящей при 97—100°.

Примечания

1. Взятый для синтеза продажный бромоформ содержал 12% спирта; его уд. вес был 2,59/25° (чистый бромоформ имеет уд. вес 2,88/25°).

2. Главная цель экстракции — извлечь мелкие капельки бромистого метилена, взвешенные в водном слое.

Способы получения:

1. Экзотермической реакцией брома с алюминием и дихлорметаном. Дихлорметан берется в 2-3-кратном избытке. Реакция проводится при температуре не выше 60 С. [Лит.]
   
2. Реакцией бромида алюминия с дихлорметаном. [Лит.]
   
3. Бромирование метана бромом при 400-450 С над оксидами алюминия и меди нанесенными на пемзу. [Лит.]
   
4. Восстановление бромоформа солями железа(II). [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Кипячение дибромметана с 10% раствором дейтероксида натрия в оксиде дейтерия в течение 24 часов и затем 7-кратный повтор процедуры со свежим раствором дейтероксида натрия дает дибромодидейтерометан. Выход 63%. [Лит.1]
   CH₂Br₂ + D₂O → CD₂Br₂ + H₂O
   
2. Дибромметан реагирует с магнием с образованием метилен-бис-магнийбромида и этилена. [Лит.1]
   CH₂Br₂ + 2Mg → CH₂(MgBr)₂
   
3. Реакцией дибромметана с анионообменной смолой с азидными анионами быд получен весьма взрывчатый диазидометан. Выход 95%. [Лит.1]
4. При нагревании олова с дибромметаном происходит своеобразная реакция с образованием трибромида метилолова и выделением сажи. [Лит.1]

Периоды полураспада:

Давление паров (в мм рт.ст.):

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

Стандартная мольная теплоемкость C_p (298 К, Дж/(моль·K)):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Распределение и трансформация в окружающей среде и живых организмах:

Пары дибромметана проникают через неповрежденную кожу. Состояние динамического равновесия между уровнем дибромметана в организме и во внешней среде наступает через 30 минут независимо от содержание дибромметана в воздухе. Констаната проницаемости паров дибромметана через кожу крыс составляет 1,12 см/ч и не зависит от концентрации в воздухе.

Симптомы острого отравления:

Животные. Функциональное состояние высших отделов ЦНС при двухчасовом воздействии меняется уже при 1 мг/л. Длительное вдыхание 0,8-1 мг/л вызывает у крыс и кроликов нарушение сердечного ритма, неустойчивость кровяного давления, нарушение проводимости предсердий и желудочков сердца. При 0,5 мг/л - изменения высшей нервной деятельности, а также нарушение функции печени и почек.

Человек. У работавших в контакте с дибромметаном по 2-8 лет при концентрации в воздухе 40-250 мг/м3 жалобы на головокружение, головные боли, одышку и боли в области сердца, боли в мышцах и подложечной области, отсутствие аппетита. Объективно: артериальная гипотония, похудание, приглушенные тоны сердца, снижение роговичных и глоточных рефлексов, увеличение и болезненность печени, понижение ее антитоксической функции, в почках нарушение фильтрации в клубочках. У лиц, перенесших острое и подострое отравление, болезненность нервных стволов конечностей и расстройства чувствительности. Примерно у 1/3 обследуемых увеличение щитовидной железы. В выраженных случаях хронического отравления картина энцефалополирадикулитоневрита (в воздухе рабочих помещений могли находится также трибромметан и бромметан).

Применение вещества:

• компонент огнетушащих составов [Лит.]
  
• растворитель [Лит.]
  
• тяжелая жидкость для разделения веществ по плотности (иммерсионный анализ) [Лит.]
  

Источники информации:

1. Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie. - Vierte Auflage, 1 Band, Berlin: Verlag von Julius Springer, 1918. - С. 67
   
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-19
   
3. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 1.168
   
4. Mackay D., Shiu W.Y., Ma K.-C., Lee S.C. Handbook of Physical-Chemical Properties and Enviromental Fate for Organic Chemacals. - 2ed, Vol.2. - CRC Press, 2006. - С. 1128-1133
   
5. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 22
   
6. The Merck Index. - 15th ed. - Royal Society of Chemistry, 2013. - С. 1124
   
7. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 5
   
8. Вредные химические вещества: Углеводороды, галогенпроизводные углеводородов. Справочник. - Л.: Химия, 1990. - С. 579-580
   
9. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 371
   
10. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 331
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).