Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2,5-дигидроксибензальдегид

Синонимы и иностранные названия:

2,5-dihydroxybenzaldehyde (англ.)
gentisaldehyde (англ.)
гентизиновый альдегид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

желт. игольчатые кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C7H6O3

Формула в виде текста:

(HO)2C6H3CHO

Молекулярная масса (в а.е.м.): 138,121

CAS №: 1194-98-5

Температура плавления (в °C):

99 [Лит.]

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: хорошо растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: хорошо растворим [Лит.]
этанол: хорошо растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Hoppe-Seylers Zeitschrift fur physiologische Chemie. - 1907. - B. 52, №3-4 стр. 382-383

62 г салицилового альдегида растворяют в 400 мл воды с добавлением 25 г гидроксида натрия. К этому раствору добавляют десятью порциями 200 мл 40% гидроксида натрия и 1500 мл 10% раствора персульфата калия, попеременно, начиная с добавления щелочи. Температура должна быть не выше 35 С, поэтому эта манипуляция занимает 45 минут. Внешнее охлаждение практически не используется, так как это замедляет реакцию. После добавления последней порции персульфата калия, смесь выдерживают 24 часа. На следующий день смесь подкисляют концентрированной соляной кислотой до синей окраски по конго-бумаге, фильтруют от маслянистого непрореагировавшего салицилового альдегида и 2-3 раза экстрагируют эфиром (после промывки фильтра и дистилляции эфира получают 23 г салицилового альдегида). Освобожденный от салицилового альдегида раствор смешивают с 1/6 от его объема концентрированной соляной кислоты (d 1,19) и для расщепления промежуточного продукта медленно нагревают на водяной бане до 70 С, а затем дают остыть. Аморфный черный осадок отфильтровывают, фильтрат экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт упаривают на водяной бане, получая коричневый маслянистый остаток, который кристаллизуется. Перекристаллизация из горячего бензола дает сольват с бензолом, который на воздухе теряет бензол и дает 17 г (24%) гентизинового альдегида, идентичного полученному методом Тимана.

Способы получения:

  1. 2,5-Дигидроксибензальдегид образуется при окислении 2-гидроксибензальдегида персульфатом калия. Выход 20 - 34%. Название реакции: окисление по Элбсу. [Лит.1, Лит.2]
  2. 2,5-Дигидроксибензальдегид образуется при реакции гидрохинона с хлороформом в щелочной среде. Выход 19%. [Лит.1]

      Источники информации:

      1. Catalog handbook of fine chemicals Aldrich, 1992-1993. - С. 460
      2. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 40-41


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер