Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
В трехгорлой колбе емкостью 3л и мешалкой, на вращающемся шлифе и двумя холодильниками Фридриха при перемешивании, нагревают на асбестовой сетке до начала спонтанной реакции 200 мл (2,2 моль) анилина, 360 мл (4,5 моль) хлороформа, 320 г (8 моль) NaOH в виде чешуек и 10 мл абсолютного этилового спирта. Охлаждая время от времени смесь в бане со льдом, регулируют скорость этой очень бурной реакции, поддерживая ее в границах, определяемых мощностью обратных холодильников. Происходящее иногда вспенивание можно устранить только дальнейшим снижением скорости реакции. По завершении спонтанной реакции смесь нагревают еще 1 ч при перемешивании до слабого кипения, следя за тем, чтобы непрерывно густеющее содержимое колбы не пристало к стенкам колбы. Общая продолжительность реакции от 1,5 до 3 ч. После охлаждения смеси образовавшийся осадок отделяют на воронке Бюхнера в вытяжном шкафу и промывают 250 мл эфира. От темно-коричневого фильтрата отделяют небольшое количество водной фазы и отгоняют растворители на водяной бане при температуре не выше 50°С. Остаток после отгонки растворителей немедленно подвергают дальнейшей перегонке в вакууме с эффективной колонкой. При 57—62°С (14 мм.рт.ст.) перегоняется фенилизонитрил (73—75 г), затем при 62—73°С (14 мм.рт.ст.) отгоняется главным образом анилин (89 г), который может быть использовал в следующем синтезе. При повторной перегонке с колонкой из первой фракции получают 71 г чистого фенилизонитрила, т. кип. 53,5—54° С (13 мм.рт.ст.), который в скором времени окрашивается в глубокий синий цвет, что говорит об отсутствии примеси анилина (без анилина происходит полимеризация).
Выход по прореагировавшему анилину 55% от теоретического.
Открыт независимо друг от друг Гофманом (Германия) и Готье (Франция) в 1867-1868 г.
При нагревании с серой дает фенилизотиоцианат, с хлором - N-(дихлорметилен)анилин, с водой - анилин и муравьиную кислоту. Восстанавливается натрием в амиловом спирте до N-метиланилина.