Карта сайта

Свойства вещества:

(бромметил)бензол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 171,034

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Некоторые числовые свойства вещества:

Метод получения 1:

Внимание! Бромистый бензил раздражает кожу и глаза! Синтез следует проводить в вытяжном шкафу. Если бромистый бензил попал на кожу, его смывают сначала спиртом, затем мыльной водой. При поражении глаз промывают разбавленным раствором бикарбоната натрия. После окончания синтеза всю использованную посуду тщательно промывают под тягой метанолом, ацетоном или другим растворителем.

В двугорлую колбу объемом 250 мл, снабженную обратным холодильником и капельной воронкой, доходящей до дна колбы, помещают 0,3 моль толуола и 100 мл сухого четыреххлористого углерода. Если четыреххлористый углерод технический, то его надо перегнать. Предгон состоит из азеотропной смеси вода — четыреххлористый углерод; основная фракция достаточна чиста для использования в данном синтезе.

Смесь нагревают до кипения и облучают ультрафиолетовой лампой или сильной фотолампой (надеть защитные очки).

В колбу медленно прибавляют по каплям 0,33 моль брома (плотность брома 3,12 г/см3) с такой скоростью, чтобы он обесцвечивался по мере прибавления. Выходящий из холодильника бромистый водород пропускают через промывалку с водой. Промывалку наполняют водой так, чтобы трубка, по которой подводится бромистый водород, заканчивалась на расстоянии 1 см над поверхностью воды.

Образующуюся, бромистоводородную кислоту собирают. Перегонкой можно получить из нее 48%-ную бромистоводородную кислоту.

Реакция заканчивается примерно через час. Затем непосредственно из реакционной колбы проводят перегонку, присоединив прибор для вакуум-перегонки. Сначала при умеренном разрежении отгоняется четыреххлористый углерод (его надо сохранить для проведения последующих синтезов!), за ним переходит промежуточная фракция. Бромистый бензил кипит при 95°С при давлении 15 мм. рт. ст. Выход около 80%, n (D. 25 C) = 1,785. При более высокой температуре перегоняется небольшое количество бензальбромида.

Реакции вещества:

1. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 1-(бромметил)-4-(хлорметил)бензола. [Лит.]
2. Карбметоксиметилентрифенилфосфоран реагирует с бензилбромидом с образованием продукта, который при щелочном гидролизе дает 3-фенилпропановую кислоту. [Лит.1]

Источники информации:

1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 401
   
2. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.1. - Л.: Химия, 1976. - С. 320
   
3. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 480-481
   
4. Успехи химии. - 1935. - Т.4, №8. - С. 1269-1272
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).