Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

(бромметил)бензол

Синонимы и иностранные названия:

α-бромтолуол (рус.)
benzyl bromide (англ.)
бензил бромистый (рус.)
бензилбромид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C7H7Br

Формула в виде текста:

C6H5CH2Br

Молекулярная масса (в а.е.м.): 171,034

Температура плавления (в °C):

-4

Температура кипения (в °C):

198

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: не растворим [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

1,438 (22°C, относительно воды при 0°C, состояние вещества - жидкость)

Некоторые числовые свойства вещества:

Минимальная раздражающая концентрация в воздухе (человек, мг/л): 0,0035
Непереносимая раздражающая концентрация в воздухе (человек, мг/л): 0,05

Метод получения 1:

Источник информации: Основной практикум по органической химии. - М.: Мир, 1973 стр. 71-72

Внимание! Бромистый бензил раздражает кожу и глаза! Синтез следует проводить в вытяжном шкафу. Если бромистый бензил попал на кожу, его смывают сначала спиртом, затем мыльной водой. При поражении глаз промывают разбавленным раствором бикарбоната натрия. После окончания синтеза всю использованную посуду тщательно промывают под тягой метанолом, ацетоном или другим растворителем.

В двугорлую колбу объемом 250 мл, снабженную обратным холодильником и капельной воронкой, доходящей до дна колбы, помещают 0,3 моль толуола и 100 мл сухого четыреххлористого углерода. Если четыреххлористый углерод технический, то его надо перегнать. Предгон состоит из азеотропной смеси вода — четыреххлористый углерод; основная фракция достаточна чиста для использования в данном синтезе.

Смесь нагревают до кипения и облучают ультрафиолетовой лампой или сильной фотолампой (надеть защитные очки).

В колбу медленно прибавляют по каплям 0,33 моль брома (плотность брома 3,12 г/см3) с такой скоростью, чтобы он обесцвечивался по мере прибавления. Выходящий из холодильника бромистый водород пропускают через промывалку с водой. Промывалку наполняют водой так, чтобы трубка, по которой подводится бромистый водород, заканчивалась на расстоянии 1 см над поверхностью воды.

Образующуюся, бромистоводородную кислоту собирают. Перегонкой можно получить из нее 48%-ную бромистоводородную кислоту.

Реакция заканчивается примерно через час. Затем непосредственно из реакционной колбы проводят перегонку, присоединив прибор для вакуум-перегонки. Сначала при умеренном разрежении отгоняется четыреххлористый углерод (его надо сохранить для проведения последующих синтезов!), за ним переходит промежуточная фракция. Бромистый бензил кипит при 95°С при давлении 15 мм. рт. ст. Выход около 80%, n (D. 25 C) = 1,785. При более высокой температуре перегоняется небольшое количество бензальбромида.

Реакции вещества:

  1. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 1-(бромметил)-4-(хлорметил)бензола. [Лит.]
  2. Карбметоксиметилентрифенилфосфоран реагирует с бензилбромидом с образованием продукта, который при щелочном гидролизе дает 3-фенилпропановую кислоту. [Лит.1]

    Источники информации:

    1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 401
    2. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.1. - Л.: Химия, 1976. - С. 320
    3. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 480-481
    4. Успехи химии. - 1935. - Т.4, №8. - С. 1269-1272


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер