Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

щавелевой кислоты дихлорангидрид

Синонимы и иностранные названия:

oxalyl chloride (англ.)
оксалилхлорид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. дымящая жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C2Cl2O2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 126,92

Температура плавления (в °C):

-12

Температура кипения (в °C):

64

Продукты термического разложения:

углерода оксид-дихлорид; углерода(II) оксид;

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: реагирует [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
этанол: реагирует [Лит.]

Плотность:

1,4884 (13°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Губен И. Методы органической химии. - Т. 3, Вып. 3. - М.: Главная редакция химической литературы, 1935 стр. 364

90 г тонкоизмельченной безводной щавелевой кислоты как можно лучше смешивают с 400 г измельченного в порошок пятихлористого фосфора и всю массу оставляют стоять в течение 2-3 дней сначала при охлаждении льдом, а затем при комнатной температуре. Затем фракционируют. Из части, перегоняющейся при 60—100°, после многократной дробной перегонки получают чистый, совершенно свободный от фосфора оксалилхлорид. Темп. кип. 64°/763 мм.рт.ст.; т. пл. —12°; выход около 45—50%.

    Реакции вещества:

    1. Бензоилхлорид может быть получен реакцией бензойной кислоты с оксалилхлоридом. Выход 98%. [Лит.1aster]
      C6H5COOH + (COCl)2 → C6H5COCl + HCl + CO2 + CO
    2. В отсутствие разбавителя и эффективного контроля за реакцией диметилсульфоксид реагирует бурно или со взрывом со следующими веществами: ацетилхлорид, бензолсульфохлорид, цианурхлорид, трихлороксид фосфора, трихлорид фосфора, тетрахлорсилан, дихлорид серы, дихлорид дисеры, оксалилхлорид, сульфурилхлорид, тионилхлорид. [Лит.1]

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -367,6 (ж)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -335,8 (г)

      Симптомы острого отравления:

      Описано отравление 4 рабочих и 1 работника лаборатории в опытном производстве оксалилхлорида: после скрытого периода в 4-10 дней появились судорожный кашель, одышка (особенно по ночам), отсутствие аппетита вследствие дурного вкуса во рту, усталость, резкое усиление одышки даже после кратковременной работы, тошнота; у двоих еще рвота и понос. У одного из пострадавших расстройство зрения, прошедшее через 4 недели. У части отравленных наблюдалось сильное расширение сердца, сердцебиение после ничтожной работы, повышение кровяного давления и коленных рефлексов. Хрипы в легких. У одного наблюдалось сильное раздражение конъюктивы. В какой мере эти явления зависели от действия оксалилхлорида и в какой - от продуктов его разложения (щавелевая кислота, фосген) - неизвестно.

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-21
      2. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1112-1113
      3. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 561
      4. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 400


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер