Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

пентановая кислота

Синонимы и иностранные названия:

pentanoic acid (англ.)
valeric acid (англ.)
валериановая кислота (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C5H10O2

Формула в виде текста:

CH3CH2CH2CH2COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 102,132

Температура плавления (в °C):

-33,83

Температура кипения (в °C):

186,05

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

аммиак жидкий: растворим [Лит.]
вода: 3,7 (16°C) [Лит.]
вода: 4,52 (25°C) [Лит.]
вода: 5,55 (35°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

0,9391 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: неприятный

Метод получения 1:

Источник информации: Голодников Г.В. Практические работы по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1966 стр. 239-240

В круглодонную трехгорлую поллитровую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, помещают 6 г стружек магния и 50 мл абсолютного эфира. Приливают 5 мл раствора, содержащего 34 г бромистого бутила в 50 мл абсолютного эфира, включают мешалку и, если нужно, обогревают реакционную колбу теплой водой. Когда раствор помутнеет и эфир закипит, обогревание прекращают и в случае, если реакция пойдет слишком бурно, охлаждают холодной водой; затем к реакционной смеси прибавляют по каплям эфирный раствор бромистого бутила с такой скоростью, чтобы эфир все время спокойно и равномерно кипел.

После введения всего бромистого бутила реакционную смесь нагревают на водяной бане 1—1,5 ч до полного растворения магния. Затем колбу охлаждают смесью льда и соли, капельную воронку снимают и заменяют каучуковой пробкой. Периодически открывая и быстро закрывая пробку, в колбу вносят небольшими порциями кусочки твердой углекислоты. Если твердой углекислоты нет, используют сухой углекислый газ. Добавление твердой углекислоты прекращают, когда реакционная смесь загустеет и колба покроется снаружи инеем. Затем постепенно прибавляют (при охлаждении льдом и сильном перемешивании) раствор 7 мл концентрированной серной кислоты в 40 мл воды и перемешивают, пока не образуются два прозрачных слоя. Эфирный слой отделяют, водный — три раза экстрагируют эфиром (порциями по 25 мл).

Соединенные эфирные растворы валериановой кислоты повторно встряхивают с разбавленным раствором едкого натра, щелочной раствор отделяют и нагревают его в стакане 10—15 мин при 100° С (для удаления примесей летучих органических веществ — продуктов побочных реакций). Затем охлаждают щелочной раствор и при охлаждении и перемешивании стеклянной палочкой осторожно подкисляют концентрированной соляной кислотой до сильнокислой реакции (по конго). Отделяют всплывший слой валериановой кислоты, высушивают ее сплавленным сульфатом натрия или магния и перегоняют из колбы Вюрца, собирая фракцию с т. кип. 182—187° С.

Выход—15 г (60%). Т. кип. чистой валериановой кислоты 187° С.

    Реакции вещества:

    1. Нагревание пентановой кислоты с порошком железа с образованием соли железа(II) и ее дальнейший пиролиз дает 5-нонанон. Выход 69%. [Лит.1]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,4085 (25°C)

      Давление паров (в мм рт.ст.):

      10 (82,7°C)
      23 (96°C)

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 4,86 (25°C, вода)

      Диэлектрическая проницаемость:

      2,66 (20°C)

      Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

      2,359 (15°C)
      1,724 (30°C)

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -559,4 (ж)

      Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

      259,8 (ж)

      Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

      210,3 (ж)

      Энтальпия плавления ΔHпл (кДж/моль):

      11,89

      Теплота сгорания (кДж/моль):

      2851,8

      Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

      -491,9 (г)

      Критическая температура (в °C):

      378

      Критическое давление (в МПа):

      3,8

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-29, 8-113
      2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 301-302
      3. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 166
      4. Маркман А.Л. Химия липидов. - Вып. 1: Жирные кислоты. - Ташкент: Издательство АН Узбекской ССР, 1963. - С. 16
      5. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 135


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер