Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,2-дигидрокси-9,10-антрахинон

Синонимы и иностранные названия:

1,2-dihydroxyanthraquinone (англ.)
alizarin (англ.)
ализарин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

оранжево-красн. триклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Кристаллические модификации, структура молекулы, цвет растворов и паров:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C14H8O4

Молекулярная масса (в а.е.м.): 240,2109

Температура плавления (в °C):

290

Температура кипения (в °C):

430

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: растворим [Лит.]
вода: 0,0000595 (25°C) [Лит.]
вода: 0,034 (100°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
метанол: растворим (64°C) [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 0,1 (20,8°C) [Лит.]
пиридин: реагирует [Лит.]
сероуглерод: растворим [Лит.]
тетрахлорметан: 0,01 (20°C) [Лит.]
хлороформ: 0,12 (20°C) [Лит.]
этанол: 0,49 (60°C) [Лит.]

Некоторые числовые свойства вещества:

Год установления структуры: 1868

Метод получения 1:

Источник информации: Кульберг Л.М. Синтезы органических реактивов для неорганического анализа. - М.-Л.: ГНТИХЛ, 1947 стр. 9

В фарфоровом стакане емкостью 250 мл смешивают 25 мл воды, 7,5 г NaClO4 • Н2О, 75 г КОН и 25 г антрахинона и смесь нагревают на масляной бане при 200° в течение 2 час. Полученный плав по охлаждении растворяют в 100—150 мл теплой воды и через раствор в течение 15 мин. продувают воздух, после чего прибавляют избыток известковой воды до прекращения выделения осадка. Выделившийся ализаринат кальция отсасывают. Суспензируют осадок в воде и разлагают его при нагревании избытком HCl. Горячий раствор фильтруют и осадок растворяют в 10%-ном NaOH. Раствор фильтруют, фильтрат нагревают до кипения и осаждают ализарин, добавляя горячую разбавленную H2SO4 (1 :1) до сильнокислой реакции (конго). Смесь кипятят в течение часа, фильтруют и промывают горячей водой до удаления сульфат-иона. Ализарин сушат на воздухе и при 300° возгоняют на песочной бане между часовыми стеклами.

Метод получения 2:

Источник информации: Лабораторный практикум по синтезу промежуточных продуктов и красителей. - под ред. проф. Ельцова А.В. - Л.: Химия, 1985 стр. 112-113

В стальной автоклав на 500 мл загружают 110 мл воды, 9 г КClO3, размешивают 15—20 мин и, после растворения, добавляют 30 г натриевой соли антрахинон-2-сульфокислоты, 110 г NaOH. Автоклав закрывают и нагревают до 175 °С, при размешивании выдерживают 36 ч (выдержку при 175—180°С можно прерывать). Охлаждают, спускают давление, открывают и извлекают реакционную массу 4—5 порциями горячей (60—70°С) воды по 150 мл каждая. Полученный раствор помещают в стакан на 1,5 л, закрепленный в кольце и снабженный мешалкой и термометром и установленный на песчаной бане. Нагревают до кипения, подкисляют 50 % H2SO4 до рН 2—3 по универсальной индикаторной бумаге. Охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают осадок ализарина на воронке Бюхнера. На фильтре его тщательно отжимают, промывают холодной водой (порциями по 30 мл, всего 600 мл) до тех пор, пока фильтрат не будет содержать следов иона SO42- (проба с 5 % раствором ВаCl2). Осадок отжимают, помещают в чашку Петри и сушат при 85—90 °С.

Выход 20 г (88%). Оранжево-красные кристаллы; т. пл. 283— 285 С; после перекристаллизации из этанола т. пл. 289—290°С; хорошо растворяется в растворах щелочи; в конц. H2SO4 образует красно-коричневый раствор, в NH4OH — фиолетовый; растворяется в этаноле, уксусной кислоте, бензоле и нитробензоле.

Способы получения:

  1. Сплавление антрахинон-2-сульфоната натрия с гидроксидом натрия при продувке воздухом или добавлении хлората натрия. [Лит.]

Реакции вещества:

  1. При перегонке с цинковой пылью превращается в антрацен. [Лит.]
  2. Растворим в щелочах с образованием фиолетового раствора. [Лит.]
  3. С солями алюминия образует комплексы. [Лит.]
  4. Расщепляется щелочным раствором красной кровяной соли до 2,5-дигидрокси-1,4-бензохинона. [Лит.]

    Источники информации:

    1. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 17
    2. Seidell A. Solubilities of inorganic and organic substances. - 2ed. - New York: D. Van Nostrand Company, 1919. - С. 20
    3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 736
    4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 121
    5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 521
    6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1036, 1094, 1261
    7. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советская энциклопедия, 1983. - С. 21
    8. Энциклопедия для детей. - Т.17: Химия. - М.: Аванта+, 2004. - С. 610


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер