Карта сайта

Свойства вещества:

4-хлорфенол

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 128,56

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Нормативные документы, связанные с веществом:

• Гигиенические нормативы (ГН) № 2.1.5.1315-03 "Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования " (Описание документа: ПДК в питьевой воде; Документ устарел.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в питьевой воде = 0,001
  
• Санитарные правила и нормы (СанПиН) № 2.1.4.1074-01 от 26.09.2001 "Питьевая вода. Гигиенические требования к качеству воды централизованных систем питьевого водоснабжения. Контроль качества" (Описание документа: ПДК в воде централизованного водоснабжения; Документ устарел.)
  - предельно допустимая концентрация (мг/л) в питьевой воде = 0,001 (как хлорфенол, органолептический показатель, запах)
  

Метод получения 1:

В водяную баню с электрообогревом помещают четырехгорлую круглодонную колбу на 250 мл с мешалкой с затвором, термометром, капельной воронкой и газоотводной трубкой, соединенной с поглотительной склянкой, содержащей раствор 32 г NaOH в 150 мл воды. Вносят 47 г фенола и нагревают до 40— 45 °С. Как только фенол расплавится, включают мешалку, выключают обогрев и при хорошем размешивании добавляют по каплям 15 г SO2Cl2. Смесь охлаждают до 20 °С и при 20—23 °С добавляют по каплям в течение 10 ч еще 60 г SO2Cl2. Выделяющиеся НСl, SO2 направляют в поглотительную склянку Затем реакционную массу охлаждают до 10°С и пропускают аргон или азот для вытеснения из колбы избытка SO2Cl2, HCl, SO2 Остаток переносят в колбу Вюрца, снабженную дефлегматором высотой 200 мм и прямым холодильником, для перегонки под вакуумом Колбу Вюрца помещают в глицериновую баню, установленную на электроплитке, и при 70—80°С и 266,6 кПа отгоняют 2-хлорфенол, а при 110—120 °С и 266,6 кПа 4-хлорфенол.

Выход 2-хлорфенола 15 г (23%), 4-хлорфенола 37 г (54%). Т. пл. 4-хлорфенола 35—37 °С; после повторной перегонки т. пл. 42—43 °С; растворяется в этаноле, эфире, растворах щелочи, не растворяется в воде.

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. Реагирует с уротропином в смеси глицерина с борной кислотой давая 2-гидрокси-5-хлорбензальдегид. (выход 18%) [Лит.]
2. 4-Хлорфенол восстанавливается цинком в смеси насыщенного водного раствора хлорида аммония и тетрагидрофурана в течение 3 часов до фенола. Выход 96%. [Лит.1]
   HOC₆H₅Cl + NH₄Cl + Zn → HOC₆H₆ + ZnCl₂ + NH₃
   

Показатели диссоциации:

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Применение:

Промежуточный продукт в синтезе фунгицидов и гербицидов.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-116
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 355-356
   
3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 223
   
4. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 126
   
5. Вредные химические вещества: Галоген- и кислородсодержащие органические соединения. Справочник. - СПб.: Химия, 1994. - С. 242-245
   
6. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ. - Л.: Химия, 1981. - С. 83
   
7. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 429
   
8. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1052-1053
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).