Карта сайта

Свойства вещества:

4-фенил-1,3-диоксан

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

CAS №: 772-00-9

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

Смесь 220 г диоксана, 32 г 96% серной кислоты, 30 г триоксана и 52 г стирола оставляют стоять при комнатной температуре на выходные. После этого реакционную массу выливают в 600 мл воды и органический слой отделяют. Водный слой промывают тремя порциями по 50 мл бензола. Органический слой и экстракты соединяют, трижды промывают водой и перегоняют. После удаления бензола продукт переходит при 94—104°/3 мм.

Выход: 64 г (78% теоретич.) 4-фенил-м-диоксана.

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 2:

В 2-литровую круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником и механической мешалкой, помещают 67,5 г (8,3 моля) 37%-ного формалина, 48 г серной кислоты (уд. в. 1,84) и 312 г (3 моля) стирола. Полученную смесь не сильно кипятят и перемешивают в течение 7 час. Затем смесь охлаждают и смешивают ее с 500 мл бензола. Раствор расслаивается, причем водный слой экстрагируют 500 мл бензола. Бензольные растворы соединяют вместе и промывают двумя порциями воды по 750 мл. Бензол отгоняют, а остаток фракционируют в вакууме. Сперва при давлении 2 мм и при температуре до 96° собирают отдельно головной погон (примечание 1); затем собирают главную фракцию при 96—103° (2 мм). Выход 4-фенил-м-диоксана составляет 353—436 г (71—88% теоретич.); n(20, D) 1,5300—1,5311; d(20/4) 1,092—1,093 (примечание 2).

Примечания

1) Количество головного погона и выход зависят от эффективности фракционирования. При применении дефлегматора высотой 7 см головной погон составлял 75 г и кипел при 84—96°(2 мм), тогда как при применении елочного дефлегматора (с диаметром 2 см и высотой 35 см) с нагревательной рубашкой головной погон составил только 11 г и выход был получен более высокий. Для получения добавочного количества препарата головной погон можно перегнать еще раз. При проверке синтеза применяли колонку диаметром 2 см и высотой 20 см с насадкой из одиночных витков спирали из нержавеющей стали; препарат кипел в пределах одного градуса (т. кип. 94—95° (2 мм); n(20, D) 1,5300); выход составил 72—75% теоретич.

2) Это видоизменение реакции Принса было применено и к другим олефинам. Наилучшие выходы дают ароматические соединения с кратными связями: α-метилстирол (выход замещённого м-диоксана 58%), пропенилбензол (66%), анетол (69%), изосафрол (84%), 1-(3,4-диметоксифенил)пропен-1 (68%) и 1-(п-кумил)пропен-1 (96%).

Способы получения:

1. 4-Фенил-1,3-диоксан может быть получен реакцией стирола с водным раствором формальдегида в присутствии серной кислоты. При проведении реакции в присутствии полистирольного катионита с добавлением бензола выход может быть повышен до 98%. Выход 71 - 88%. Название реакции: реакция Принса. [Лит.1, Лит.2, Лит.3]
   
   

Используется для синтеза веществ:

Реакции вещества:

1. 3-Фенил-1-пропанол можно получить гидрированием 4-фенил-1,3-диоксана над катализатором из окисей меди, цинка, хрома и бария. Выход 80-85%. [Лит.1]
2. 4-Фенил-1,3-диоксан хлорируется четырёххлористым углеродом в присутствии перекиси бензоила при 80-90 С с образованием 4-фенил-4-хлор-1,3-диоксана. Выход 84%. [Лит.1]

Показатель преломления (для D-линии натрия):

Давление паров (в мм рт.ст.):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-450
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).