-1-indenone.gif)
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
К раствору 1,00 г (5,16 ммол.) 6-(метилтио)-1-инданона в 40 мл четырёххлористого углерода при 25° прибавляют 2,99 г (16,8 ммол.) N-бромсукцинимида (примечание 1) и 29,3 мг (0,18 ммол.) азобисизобутиронитрила. Смесь кипятят с обратным холодильником при освещении 125-ваттной лампой в течение 5 час. По прошествии указанного времени реакционную массу охлаждают до 5°, вносят в неё 2,74 мл (19,6 ммол.) триэтиламина, после чего баню убирают. Перемешивание продолжают в течение ещё одного часа. Смесь фильтруют, остаток на фильтре промывают четырёххлористым углеродом. Фильтрат промывают последовательно 20 мл 1 н. соляной кислоты, 5%-ным раствором гидрокарбоната натрия и водой, затем сушат безводным сернокислым натрием, фильтруют и упаривают при пониженном давлении. Твёрдый остаток очищают препаративной колоночной хроматографией, используя смесь петролейного эфира и хлористого метилена (50:50) в качестве элюента. Упаривание элюата даёт:
1) 0,91 г (50% теоретич.; Rf 0,63) твёрдого 2,3-дибром-6-(метилтио)-1H-инден-1-она
2) 0,23 г (16% теоретич.; Rf 0,54) твёрдого 3-бром-6-(метилтио)-1H-инден-1-она
3) 0,085 г (9% теоретич.; Rf 0,34) 6-(метилтио)-1H-инден-1-она в виде масла.
Продукт перекристаллизовывают из гексана, получая чистое вещество с т. пл. 80—82°.
Примечания
1. Применяли перекристаллизованный из воды и тщательно высушенный N-бромсукцинимид.
HRMS вычислено для C10H7BrOS (M+): 253.940. Найдено: 253.943.
ИК (CHCl3): 3005 (weak), 2940 (weak), 1750 (weak), 1710 (strong), 1600 (medium), 1530 (weak), 1465 (weak), 1440 (medium), 1415 (medium), 1350 (weak), 1320 (weak), 1290 (weak), 1260 (medium), 1180 (medium), 1180 (weak), 1040 (weak), 970 (weak), 950 (weak), 860 (weak), 825 (strong) cm-1.
ПМР (CDCl3): δ 2.52 (3H, s), 6.15 (1H, s), 7.17 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.26 (1 H, dd, J1 = 1.7 Hz, J2 = 7.6 Hz), 7.29 (1H, d, J = 1.7 Hz).
(Пер. с англ. Bitrex)