-1-indanone.gif)
В нагретую до 100° полифосфорную кислоту (300 г) под током азота вносят 3,0 г (15,2 ммол.) 3-(4-(метилтио)фенил)пропионовой кислоты. Нагревание продолжают в течение ещё 10 мин., после чего реакционную массу выливают в смесь хлористого метилена со льдом (700 мл).
Водный слой отделяют и промывают четырьмя порциями хлористого метилена по 100 мл. Экстракты присоединяют к органическому слою и промывают последовательно 100 мл 2,5%-ного раствора едкого натра, 100 мл 2 н. соляной кислоты и 100 мл воды. Органический слой сушат безводным сернокислым натрием, фильтруют и упаривают под пониженным давлением.
Выход: 2,24 г (82% теоретич.) 6-(метилтио)-1-инданона, плавящегося при 105—108°.
Rf 0,44 петролейный эфир : этилацетат (90:10).
HRMS calcd. for C10H10OS (M+): 178.0452. Found 178.0460.
ИК (CHCl3): 3020 (medium), 2940 (medium), 1710 (strong), 1605 (medium), 1570 (weak), 1475 (medium), 1440 (medium), 1400 (medium), 1320 (medium), 1285 (medium), 1260 (medium), 1250 (medium), 1180 (medium), 1120 (medium), 1035 (weak), 970 (weak), 955 (weak), 860 (weak), 830 (medium) cm-1.
ПМР (CDCl3): δ 2.51 (3H, s), 2.71 (2H, m), 3.10 (2H, m), 7.38 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.49 (1H, dd, J1 = 1.7 Hz, J2 = 8.1 Hz), 7.57 (1H, s).
(Пер. с англ. Bitrex)