dihydrocinnamic-acid.gif)
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
К раствору 10,0 г (50,0 ммол.) 4-(метилтио)коричной кислоты в 500 мл метилового спирта при 20°С добавляют 8,5 г (0,35 мол.) стружки металлического магния. Необходимо использовать перегнанный сухой метанол и тщательно контролировать температуру реакционной смеси, поскольку эта реакция является чрезвычайно экзотермической. После индукционного периода в приблизительно 30 мин. температура реакционной массы возрастает до 55°, что сопровождается равномерным выделением водорода.
По прошествии 2 час. смесь охлаждается до комнатной температуры, после чего её выливают в смесь 12 н. (36%) соляной кислоты и льда (300 мл). Полученный раствор экстрагируют четырьмя порциями этилацетата по 200 мл. Соединённые экстракты сушат безводным сернокислым натрием и упаривают под пониженным давлением, получая белое твёрдое вещество. К нему добавляют 375 мл гексана, нагревают в течение одного часа, и горячий раствор фильтруют для удаления нерастворённых примесей. Фильтрат упаривают вдвое и охлаждают до 5°. После 15 мин. охлаждения смесь фильтруют, остаток на фильтре промывают холодным гексаном и сушат.
Выход: 6,56 г (66% теоретич.) 3-(4-(метилтио)фенил)пропановой кислоты, плавящейся при 97—99°.
Rf 0,49 хлористый метилен : метиловый спирт (90:10).
HRMS calcd. for C10H12O2S (M+): 196.0558. Found: 196.0563.
ИК (CHCl3): 3600-2400 (broad), 1715 (strong), 1600 (weak), 1495 (medium), 1440 (medium), 1430 (medium), 1410 (medium), 1300 (medium), 1245 (medium), 1130 (medium), 1090 (medium), 1035 (weak), 1015 (weak), 970 (medium), 955 (medium), 830 (medium), 810 (medium) cm-1.
ПМР (CDCl3): δ 2.46 (3H, s), 2.66 (2H, m), 2.91 (2H, m), 7.17 (4H, m), 7.63 (1H, br).
(Пер. с англ. Bitrex)