Карта сайта

Свойства вещества:

транс-3-(4-(метилтио)фенил)пропеновая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 194,253

Метод получения 1:

Смесь 50,0 (0,328 мол.) 4-(метилтио)бензальдегида, 51,2 г (0,492 мол.) малоновой кислоты, 31,2 мл (0,834 мол.) пиридина и 1 мл пиперидина нагревают при 110° в течение 5 час. После этого реакционную массу разбавляют 450 мл эфира и охлаждают в бане со льдом в течение одного часа. Смесь фильтруют, и остаток на фильтре промывают эфиром.

Фильтрат промывают двумя порциями 2 н. соляной кислоты по 100 мл, что даёт дополнительную порцию осадка. Смесь фильтруют, и фильтрат экстрагируют тремя порциями 5%-го раствора гидрокарбоната натрия по 100 мл. Водные вытяжки соединяют и обрабатывают кислотой, получая ещё некоторое количество вещества.

Общий выход: 58 г 4-(метилтио)коричной кислоты (91% теоретич.). Перекристаллизация из ацетонитрила даёт чистую кислоту, плавящуюся при 173—175° (лит. 170—171°).

R_f 0,49 хлористый метилен : метиловый спирт (90:10).

HRMS вычислено для C10H10O2S (M+): 194.0401. Найдено: 194.0400.

ИК (KBr): 3500-2000 (broad), 1690 (strong), 1620 (strong), 1590 (strong), 1550 (weak), 1490 (medium), 1430 (medium), 1310 (medium), 1280 (medium), 1220 (medium), 1180 (medium), 1080 (medium), 975 (medium), 940 (medium), 910 (medium), 705 (medium) cm^-1.

ПМР (DMSO-d6): δ 2.50 (3H, s), 6.49 (1H, d, J = 16 Hz), 7.27 (2H, d, J = 8.5 Hz), 7.56 (1H, d, J = 16 Hz), 7.63 (2H, d, J = 8.5 Hz), 12.3 (1H, br).

(Пер. с англ. Bitrex)

Источники информации:

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).