3-(4-метоксифенил)пропановой кислоты метиловый эфир

Источник информации: Heffner, R. J., & Joullie, M. M. Synthetic Routes to Ninhydrins. Preparation of Ninhydrin, 5-Methoxyninhydrin, and 5-(Methylthio)Ninhydrin / Synthetic Communications. - 1991. - Vol. 21, No. 21 стр. 2248 [doi: 10.1080/00397919108055457]

CH₃OC₆H₄CH=CHCOOCH₃ + H₂ → CH₃OC₆H₄CH₂CH₂COOCH₃

К раствору 8,00 г (41,6 ммол.) метилового эфира 4-метоксикоричной кислоты в 250 мл этанола и 50 мл уксусной кислоты прибавляют 1 г 10%-го палладия на активированном угле. Смесь в гидрируют в качающемся реакторе в течение одного часа, поддерживая давление 3 атм. После этого реакционную массу фильтруют через слой цеолита для удаления катализатора, остаток на фильтре промывают 50 мл метилового спирта. Фильтрат упаривают при пониженном давлении, и затем продукт кипятят с толуолом, чтобы удалить оставшуюся уксусную кислоту в виде азеотропа.

Выход: 8,0 г (99% теоретич.) твёрдого метилового эфира 3-(4-метоксифенил)пропионовой кислоты. Сырой продукт перекристаллизовывают из смеси изопропанола и воды, получая чистое вещество с т. пл. 37—39° (лит. 39°).

R_f 0,39 петролейный эфир : этилацетат (90:10).

HRMS calcd. for C11H14O3 (M+): 194.094. Found: 194.094.

ИК (CHCl3): 3008 (medium), 2970 (medium), 2875 (medium), 1735 (strong), 1617 (medium), 1590 (weak), 1510 (medium), 1440 (medium), 1370 (medium), 1305 (medium), 1245 (strong), 1130 (strong), 1110 (medium), 1040 (strong), 990 (weak), 950 (weak), 900 (weak), 860 (weak), 850 (weak), 830 (medium) cm^-1.

ПМР (CDCl3): δ 2.59 (2H, m), 2.89 (2H, m), 3.66 (3H, s), 3.78 (3H, s), 6.83 (2H, m), 7.11 (2H, m).

(Пер. с англ. Bitrex)

Источники информации:

Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:

Отправить пожелания для базы данных (анонимно).

Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.