
К раствору 25 г (75,7 ммол.) метил(трифенилфосфоранилиден)ацетата в 68 мл тетрагидрофурана прибавляют 6,78 г (49,8 ммол.) анисового альдегида. Раствор кипятят с обратным холодильником в течение 4 час. и после этого упаривают его под пониженным давлением. Остаток очищают препаративной колоночной хроматографией, используя смесь петролейного эфира и этилацетата (90:10) в качестве элюента. Упаривание элюата даёт 9,0 г (94% теоретич., Rf 0,32) метилового эфира 4-метоксикоричной кислоты. Перекристаллизация продукта из метилового спирта даёт чистый эфир, плавящийся при 87—89° (лит. 89°).
HRMS calcd. for C11H12O3 (M+H): 192.079. Found: 192.082.
ИК (CHCl3): 3020 (weak), 2970 (weak), 2855 (weak), 1710 (strong), 1640 (medium), 1610 (medium), 1580 (medium), 1512 (medium), 1464 (weak), 1440 (medium), 1320 (medium), 1408 (medium), 1390 (medium), 1260 (strong), 1170 (strong), 1110 (weak), 1034 (medium), 985 (medium), 937 (weak), 860 (weak), 850 (weak), 830 (medium) cm-1.
ПМР (CDCl3): δ 3.79 (3H, s), 3.83 (3H, s), 6.31 (1H, d, J = 15.9 Hz), 6.90 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.47 (2H, d, J = 8.8 Hz), 7.65 (1H, d, J = 15.9 Hz).
(Пер. с англ. Bitrex)