Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,5-дибромпентан

Синонимы и иностранные названия:

1,5-dibromopentane (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C5H10Br2

Формула в виде текста:

Br(CH2)5Br

Молекулярная масса (в а.е.м.): 229,95

Температура плавления (в °C):

-40

Температура кипения (в °C):

222,3

Плотность:

1,6928 (25°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 124-125

В колбу Клайзена емк. в 500 мл помещают 80 г (0,42 мол.) бензоилпиперидина и прибавляют к нему при охлаждении 115 г (0,43 мол.) трехбромистого фосфора. К полученной слабоокрашенной однородной жидкости, при хорошем охлаждении и взбалтывании, прибавляют 65 г (20,8 мл; 0,405 мол.) брома. Колбу соединяют с холодильником и приемником и прибор эвакуируют. Когда давление установится, начинают осторожно нагревать колбу. Сначала происходит энергичное выделение газов, и затем приблизительно при 70°/2О мм в приемник начинает переходить смесь бромистого пентаметилена, бромокиси фосфора и бензонитрила; в холодильнике оседает желтый твердый осадок. Перегонку продолжают до тех пор, пока содержимое колбы не начнет разлагаться, что заметно по почернению массы. Дестиллат выливают на лед, чтобы разложить бромокись фосфора. Если операцию проводят в колбе, снабженной обратным холодильником и механической мешалкой, на это требуется около часа.

Тяжелый маслянистый слой, состоящий из бромистого пентаметилена и бензонитрила, отделяют от воды и смешивают с 125 мл 40%-ного раствора бромистоводородной кислоты. Затем смесь кипятят с обратным холодильником, энергично перемешивая, около 3 час. с тем, чтобы омылить полностью бензонитрил в бензойную кислоту (примечание). Далее смесь подвергают перегонке с водяным паром, установив между перегонной колбой и приемником воздушный холодильник, а приемник соединяют с обратным водяным холодильником. Такое устройство необходимо для того, чтобы предупредить закупоривание трубки холодильника бензойной кислотой. Бромистый пентаметилен отделяют от водного слоя, промывают раствором соды, сушат хлористым кальцием и перегоняют в вакууме. Продукт кипит при 108—110°/20 мм; выход: 63—70 г (65—72% теоретич.).

Примечание

В литературе имеются указания на то, что бромистый пентаметилен, полученный по этому методу, содержит значительное количество бензонитрила. Для удаления нитрила рекомендован следующий способ. Сырой продукт, после удаления бромокиси фосфора, промывают водой и подвергают перегонке, причем собирают фракцию, кипящую до 105°/ 10 мм. Дестиллат растворяют в двойном объеме петролейного эфира (т. кип. 40°) и семь раз экстрагируют концентрированной серной кислотой (по 3 мл на каждые 10 мл дестиллата). Раствор петролейного эфира промывают разбавленным раствором едкого натра, в случае образования эмульсии — фильтруют, затем сушат хлористым кальцием и перегоняют. С другой стороны, имеются указания на то, что бензонитрил полностью удаляется из продукта по методу, который предложили Браун и Штейндорф. Согласно этому методу полученный дестиллат, содержащий бромистый пентаметилен, бензонитрил и бромокись фосфора, осторожно выливают при охлаждении и перемешивании в 85—95 мл воды. Полученную смесь кипятят с обратным холодильником 8—10 час., время от времени добавляя по 3—4 мл спирта с тем, чтобы уменьшить осмоление. Продукт экстрагируют эфиром, промывают раствором соды, перегоняют с водяным паром, сушат и, наконец, перегоняют в вакууме.

Было найдено, что в лабораторных условиях взбалтывание бромистого пентаметилена с концентрированной серной кислотой ведет к образованию эмульсии. При применении таких растворителей, как, например, петролейный эфир, удается избежать образования эмульсий; однако выход конечного продукта в этом случае бывает всегда несколько меньшим.

Способы получения:

  1. Кипячением тетрагидропирана со смесью 48% бромоводородной и серной кислот в течение 2 часов. (выход 80-82%) [Лит.]

    Реакции вещества:

    1. Циклопентан можно получить реакцией 1,5-дибромпентана с амальгамой лития в диоксане. Выход 75%. [Лит.1]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,5102 (25°C)

      Источники информации:

      1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-152
      2. Dean J.A. Lange's handbook of chemistry. - 1999. - С. 1.168


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер