Главная страница
Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
Свойства вещества:
пропановая кислота
Синонимы и иностранные названия:
propionic acid (англ.)
пропионовая кислота (рус.)
Тип вещества:
органическое
Внешний вид:
бесцветн. жидкостьБрутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):
C3H6O2Формула в виде текста:
CH3CH2COOHМолекулярная масса (в а.е.м.): 74,079
Температура плавления (в °C):
-20,8Температура кипения (в °C):
141,1Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):
аммиак жидкий: растворим [Лит.]
вода: смешивается [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: смешивается [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]
Плотность:
0,992 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)
Метод получения 1:
Источник информации: Лабораторные работы по органической химии. - Под ред. Гинзбурга В.Ф. - М.: Высшая школа, 1974 стр. 206Получают бромистый этилмагний из 12 г магния, 56 г бромистого этила в 150 мл абсолютного эфира. Затем капельную воронку заменяют стеклянной трубкой, нижний конец которой погружают в раствор магний-органического соединения, а верхний соединяют с источником углекислоты и при хорошем охлаждении (лед с солью) пропускают предварительно высушенную углекислоту (из аппарата Киппа или используют сухой лед). После окончания реакции (отмечают по исчезновению разогревания при добавлении углекислоты, обычно реакция продолжается 1-1,5 ч.) прекращают охлаждение, перемешивают реакционную массу 10—15 мин, снова охлаждают льдом и при охлаждении разлагают разбавленной соляной или серной кислотой. Верхний эфирный слой экстрагируют 4—5 раз эфиром (по 20 мл), эфирный слой и экстракты соединяют и высушивают сульфатом натрия или магния. Эфир отгоняют на водяной бане, а остаток фракционируют. Собирают фракцию с т. кип. 138—141 С.
Выход 12—14 г.
Реакции вещества:
- Присоединяется к 1-октену в присутствии ди-трет-бутилпероксида с образованием 2-метилдекановой кислоты. (выход 60%) [Лит.]
- Пропионилхлорид можно получить отгонкой его из смеси бензоилхлорида с пропионовой кислотой. Выход 80%. [Лит.1]
C6H5COCl + C2H5COOH → C6H5COOH + C2H5COCl
- Нагревание пропановой кислоты с порошком железа с образованием соли железа(II) и ее дальнейший пиролиз дает 3-пентанон. Выход 48%. [Лит.1]
Показатель преломления (для D-линии натрия):
1,3874 (20°C)
Давление паров (в мм рт.ст.):
1 (4,6°C)
10 (39,7°C)
40 (65,8°C)
100 (85,1°C)
400 (122°C)
Показатели диссоциации:
pKa (1) = 4,874 (25°C, вода)
pKa (1) = 7,02 (20°C, формамид)
Дипольный момент молекулы (в дебаях):
1,75 (20°C)
Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):
1,102 (20°C)
Поверхностное натяжение (в мН/м):
26,7 (20°C)
Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):
-510,7 (ж)Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):
191 (ж)Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):
152,8 (ж)Теплота сгорания (кДж/моль):
1536,4Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):
-455,7 (г)Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):
1510 (белые крысы, внутрижелудочно)
1370 (белые мыши, внутрижелудочно)
Является промежуточным звеном окисления в организме всех предельных карбоновых кислот с нечетным числом атомов углерода. Окисляется в печени через пропионил-КоА, который под действием пропионил-КоА-карбоксилазы прсоединяет гидрокарбонат с образованием D-метилмалонил-КоА, который под действием метилмалонилэпимеразы превращается в L-метилмалонил-КоА, который в свою очередь под действием метилмалонил-КоА-мутазы переходит в сукцинил-КоА, который обычным образом окисляется в цикле Кребса.
Критическая температура (в °C):
388,5Критическое давление (в МПа):
5,36Источники информации:
- CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-24
- Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 186-193
- Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 118
- Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф. Биологическая химия. - М.: Медицина, 1988. - С. 377-378
- Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 176
- Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 389
- Химическая энциклопедия. - Т. 4. - М.: Советская энциклопедия, 1995. - С. 107-108
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер