Карта сайта

Свойства вещества:

бут-3-ен-2-он

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 70,09

Температура кипения (в °C):

Плотность:

Метод получения 1:

Внимание! Метилвинилкетон ядовит и обладает, особенно в сухом состоянии, сильным слезоточивым действием. Все операции выполняются под тягой!

Растворяют 1 моль хлоргидрата 1-диметиламинобутанона-З или хлоргидрата 1-диэтиламинобутанона-3 (Хлоргидрат, полученный по реакции Манниха, можно применять непосредственно без очистки. При использовании свободного основания Манниха его нейтрализуют эквимолярным количеством концентрированной соляной кислоты прн охлаждении льдом) в минимальном количестве воды и добавляют 1 г гидрохинона и 1 мл ледяной уксусной кислоты. Этот раствор прибавляют по каплям при перемешивании в течение 1—2 ч к 250 мл диэтилфталата (служит в качестве «внутреннего» теплоносителя); последний находится в трехгорлой колбе емкостью 1 л, снабженной эффективной мешалкой, капельной воронкой, внутренним термометром и насадкой для перегонки с нисходящим холодильником, и нагрет до 160°С. Образующийся метилвинилкетон отгоняется вместе с реакционной водой. Приемник, присоединенный к холодильнику через вакуумный форштос, дополнительно охлаждают в ледяной воде. Для повышения устойчивости метилвинилкетона в него добавляют 0,5 г гидрохинона и 0,5 мл ледяной уксусной кислоты.

После окончания реакции дистиллят насыщают поташом, метилвинилкетон отделяют, сушат сульфатом натрия и перегоняют в слабом вакууме (Перегонку надо выполнять прн возможно более низкой температуре. Однако при полном вакууме, создаваемом водоструйным насосом, температура кипения метилвинилкетона уже ниже комнатной температуры), причем как в перегонную колбу, так и в приемники добавляют 0,5 г гидрохинона и 0,5 мл ледяной уксусной кислоты. Приемники охлаждают смесью льда с солью; т.кип. 33°С (100 мм рт. ст.), выход 80%.

Метод получения 2:

В колбу, снабженную капельной воронкой и насадкой с нисходящим холодильником, помещают 68 г бензоата натрия в 150 мл воды. Раствор нагревают на масляной бане до кипения и в течение 15 минут в кипящий раствор добавляют 30 г 4-хлорбутанона-2. Температуру бани поддерживают в пределах 140-150 С. Когда температура отходящих паров достигнет 99 С, отгонку прекращают. Дистиллят насыщают сульфатом аммония, органический слой отделяют от водного и сушат сульфатом натрия.

Получают 15,2 г (77%) метилвинилкетона с т.кип. 76-82 С. После повторной перегонки т.кип 78-82 С, n(D, 20 C) = 1,4103.

Способы получения:

1. Гидратацией винилацетилена в кислой среде в присутствии солей ртути. (выход 77%) [Лит.]
   
2. Альдольной конденсацией формальдегида с ацетоном при рН 8,5-9,5 в водной или спиртовой среде (избыток ацетона увеличивает выход). (выход 10%) [Лит.]
   
3. Парофазная конденсация ацетона с формальдегидом в присутствии катализаторов. (выход 40%) [Лит.]
   
4. Разложением оснований Манниха получаемых из ацетона, формальдегида и вторичного амина. [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Реагирует с 1,3-бутадиеном при нагревании в запаянной трубке при 140°С в течение 8-10 часов с образованием 4-ацетилциклогексена. (выход 75%) [Лит.]
2. Реагирует с 1,3-бутадиеном в бензоле при комнатной температуре в течение 1 часа в присутствии тетрахлорида олова с образованием 4-ацетилциклогексена. (выход 73%) [Лит.]
3. Метилвинилкетон реагирует с циклопентадиеном в эфирном растворе с выделением тепла с образованием смеси эндо- и экзо-6-ацетилбицикло[2.2.1]гепт-2-енов (в отнощении 68:32) с почти количественным выходом. Название реакции: реакция Дильса-Альдера. [Лит.1]
4. Метилвинилкетон реагирует с 2-пироном при нагревании с декарбоксилированием и образованием 5,8-диацетилбицикло[2.2.2]окт-2-ена. Название реакции: реакция Дильса-Альдера. [Лит.1]
5. 4-(Диэтиламино)-2-бутанон можно получить реакцией диэтиламина с метилвинилкетоном в присутствии уксусной кислоты. Выход 68%. [Лит.1]
   CH₃COCH=CH₂ + NH(C₂H₅)₂ → CH₃COCH₂CH₂N(C₂H₅)₂
   
6. 2-Метилциклогексанон реагирует с метилвинилкетоном при -10 С в присутствии метилата натрия с образованием 1-гидрокси-6-метилбицикло[4.4.0]декан-3-она. Выход 50-55%. [Лит.1]

Дополнительная информация::

Легко полимеризуется. Хранят ниже 5 С с добавлением гидрохинона.

Источники информации:

1. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.1. - Л.: Химия, 1976. - С. 530, 539-540
   
2. Девятнин В.А. Методы химического анализа в производстве витаминов. - М.: Медицина, 1964. - С. 29
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).