Карта сайта

Свойства вещества:

4-гидроксибензальдегид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 122,1213

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

К 600 л подкисленного раствора м-сульфо-п-толугидроксиламина, добавили 22,5 кг 40%-ного формальдегида и 28 кг фенола, после чего раствор оставили стоять при обычной температуре, в течение 2 дней. По прошествии этого времени раствор нагрели, при этом в растворе образуется и отделяется бензилиденовое соединение. Полученный раствор смешивают с ацетатом натрия и при охлаждении добавляют ацетат анилина, пока не образуется продукт конденсации. Наконец анилиновое производное п-оксибензальдегида отфильтровывают, растворяют в растворе соды или бисульфита и с водяным паром отгоняют отщепившийся анилин. Из оставшегося раствора с помощью подкисления выделяют п-оксибензальдегид и очищают перекристаллизацией из воды.

Метод получения 2:

К раствору 20 г безводного хлористого олова в 100 см3 эфира, насыщенного хлористым водородом, прибавляют раствор 10 г имидхлорида, полученного из анилида п-карбэтоксибензойной кислоты, в 150 см3 сухого эфира. Смесь взбалтывают в течение нескольких часов, после чего выпавшую двойную соль отфильтровывают. Для гидролиза нагревают 10 г двойной соли с 75 см3 20%-ной серной кислоты в течение непродолжительного времени. Выделившийся буроватый хлопьевидный осадок отфильтровывают и промывают водой. Растворяют 5 г полученного продукта в 30 см3 спирта, прибавляют расчетное количество 33%-ного раствора едкого кали и нагревают на водяной бане, пока проба смеси не будет полностью растворяться в воде. Спирт отгоняют и остаток растворяют в 50 см3 воды. При подкислении выделяется п-оксибензальдегид, некоторое количество которого можно еще получить экстрагированием водного раствора эфиром. Для очистки п-оксибензальдегид перекристаллизовывают из воды с животным углем.

Способы получения:

1. Реакцией 4-иодбензальдегида с водным раствором гидроксида калия в присутствии иодида меди(I), триэтаноламина и бромида тетрабутиламмония в атмосфере аргона при 120 С 24 часа. (выход 73%) [Лит.]
   
2. Восстановление 4-гидроксибензойной кислоты гипофосфитом натрия в присутствии ацетата палладия, трициклогексилфосфина, фосфата калия и пивалевого ангидрида. (выход 68%) [Лит.]
   
3. Фенол реагирует с хлороформом в щелочной среде образуя смесь 2-гидроксибензальдегида (выход 20%) и 4-гидроксибензальдегида (выход 10%). [Лит.1]

Реакции вещества:

1. Восстанавливается амальгамированным цинком в соляной кислоте до 4-метилфенола. (выход 95%) [Лит.]
2. Реагирует с уксусным ангидридом и ацетатом натрия при нагревании с образованием п-гидроксикоричной кислоты. (выход 62%) [Лит.]

Показатели диссоциации:

Источники информации:

1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 498-499
   
2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 372
   
3. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 471
   
4. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 474-475
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).