Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

фуран-2-карбальдегид

Синонимы и иностранные названия:

2-фуранальдегид (рус.)
2-фуранкарбальдегид (рус.)
furfural (англ.)
фурфурол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C5H4O2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 96,084

Температура плавления (в °C):

-36,5

Температура кипения (в °C):

161,7

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: хорошо растворим [Лит.]
бензол: растворим [Лит.]
вода: 8,3 (20°C) [Лит.]
вода: 19,9 (90°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

1,1598 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Вкус, запах, гигроскопичность:

запах: ржаного хлеба

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы гетероциклических соединений. - Вып. 1. - Ереван, 1956 стр. 62-63

Пятилитровая круглодонная колба А с помощью корковой пробки соединена с воздушным холодильником Б, представляющим собой трубку диаметром 1,8 см и длиной 50 см.

На расстоянии 15 см от нижнего конца к трубке Б припаян изогнутый книзу боковой отросток В. Изогнутый верхний конец трубки Б соединен с наклонным холодильником. К концу холодильника присоединен длинный аллонж с открытым боковым отростком. Конец аллонжа доходит до дна перегонной колбы емкостью 250-300 мл, служащей приемником. В приемник помещают 80-100 мл перегнанного хлороформа. Отводная трубка перегонной колбы, которая должна быть расположена на несколько сантиметров выше отростка В, соединена с этим отростком каучуковой трубкой, через которую при перегонке фурфурола водный слой должен стекать обратно в колбу А. Гидравлический затвор, образующийся в каучуковой трубке ниже отростка препятствует прохождению паров из колбы А в приемник через каучуковую трубку.

В колбу А помещают 750 г кочерыжек кукурузных початков, очищенных от зерен и измельченных до величины горошин, 1 кг поваренной соли и 2,5 л 10% серной кислоты. Смесь тщательно взбалтывают, колбу А присоединяют к описанному выше прибору и помещают ее в глубокую песочную баню с хорошим обогревом, отгонка образующегося фурфурола должна производиться быстро (Для того, чтобы ускорить перегонку фурфурола, рекомендуется прикрыть открытые части колбы А и обмотать воздушный холодильник Б асбестом.).

Отгоняющийся с паром фурфурол собирается в хлороформенном слое. Перегонку прекращают после того, как уровень хлороформа в приемнике перестанет повышаться, на что требуется около 7-10 часов. Хлороформенный раствор фурфурола отделяют от водного слоя, промывают его разбавленной щелочью, затем водой и сушат над прокаленным сернокислым натрием.

Большую часть хлороформа отгоняют из колбы с небольшим дефлегматором. Остаток его отгоняют в вакууме, после чего перегоняют фурфурол, нагревая колбу на масляной бане, температура которой не должна превышать 130 градусов. После нескольких мл головного погона собирают чистый, бесцветный фурфурол, перегоняющийся при 70-72 градуса/25 мм.

Выход 78-80 г.

Используется для синтеза веществ:

2-метилфуран α-форма
3-(фуран-2-ил)пропеновая кислота

Реакции вещества:

  1. Реагирует с хлоридом фенилдиазония с образованием 5-фенилфуран-2-карбальдегида. (выход 49%) [Лит.]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,5261 (20°C)

    Давление паров (в мм рт.ст.):

    0,0075 (-26°C)
    0,075 (-8°C)
    0,75 (16°C)
    7,5 (47°C)
    10 (49,7°C)
    65 (90°C)
    75 (92,4°C)
    100 (99,5°C)
    750 (161,4°C)

    Диэлектрическая проницаемость:

    41,9 (20°C)

    Дипольный момент молекулы (в дебаях):

    3,57 (20°C)

    Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

    1,49 (25°C)

    Поверхностное натяжение (в мН/м):

    43,5 (20°C)

    Формулы расчёта величин:

    Логарифм давления насыщенного пара (в мм рт.ст.): lg p = 7,959 - 2209/T (при T = 21-393 K)

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -201,6 (ж)

    Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

    163,2 (ж)

    Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

    43,22

    Температура вспышки в воздухе (°C):

    61

    Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

    260

    Теплота сгорания (кДж/моль):

    2341

    Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

    -151 (г)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    425 (белые мыши, перорально)
    127 (крысы, перорально)
    541 (морские свинки, перорально)

    Спектральные свойства вещества:

    Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 39 (1)
    Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 96 (55)
    Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 95 (52)
    Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 38 (38)
    Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 29 (35)
    Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 37 (29)
    Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 40 (11)
    Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 97 (9)
    Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 50 (7)
    Масс-спектр (даны m/z при энергии 70 эВ, в скобках - интенсивность в %) = 42 (7)

    Критическая температура (в °C):

    423

    Дополнительная информация::

    Летуч с водяным паром.

    Источники информации:

    1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 3-266
    2. Flick E.W. Industrial solvent handbook. - 5ed. - 1998. - С. 455-461
    3. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 281-282
    4. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 139-140
    5. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 191-192
    6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 410-411


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер