Карта сайта

Свойства вещества:

2,4-дигидроксибензальдегид

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 138,121

Температура плавления (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Метод получения 1:

В трехгорлую колбу емкостью 250 мл, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 22 г резорцина и 15 г диметилформамида. К хорошо перемешиваемой смеси прибавляют по каплям 20 мл РОС13, поддерживая температуру в колбе не выше 25°С (синтез ведут под тягой). По мере прибавления хлорокиси фосфора реакционная масса постепенно затвердевает (наступает момент, когда приходится остановить мешалку). Реакционную смесь выдерживают 1 ч при 20°С и 3 ч на кипящей водяной бане, охлаждают, разлагают, приливая 100 мл ледяной воды при охлаждении, добавляют 150 г твердого CH3COONa, устанавливая рН около 6 (по универсальной индикаторной бумажке). Полученную массу экстрагируют в делительной воронке хлороформом (6—7 раз по 40 мл). Менее тщательная экстракция снижает выход. Хлороформ отгоняют и к остатку добавляют 30—40 мл холодной воды. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из воды.

Выход 15 г (55% от теоретического); т. пл. 135°С.

Метод получения 2:

Смесь 10 г резорцина, 150 мл абсолютного эфира, 3 г сплавленного хлорида цинка и 5 г бромциана насыщают сухим хлороводородом в течение многих часов. выпавший кристаллический, содержащий хлор промежуточный продукт кипятят с водой, образовавшийся альдегид извлекают эфиром и вытяжку упаривают. При этом получается резорциловый альдегид с т.пл. 135 С.

Метод получения 3:

В 800 л воды растворили 60 кг натриевой соли нитробензолсульфокислоты и 22 кг резорцина. При охлаждении и хорошем перемешивании к раствору добавили 50 кг чугунных стружек и медленно прилили 150 кг соляной кислоты (плотность = 1,16) смешанной с 16 кг 38%-ного формальдегида. Оставляют раствор на 24 часа в покое, после чего он становится приблизительно нейтральным. Железосодержащий осадок отделяют от бензилиденового соединения выливанием реакционной смеси в очень разбавленный раствор едкого натра и быстрой фильтрацией выпавшего осадка. К фильтрату добавляют раствор ацетата свинца, при этом выпадает свинцовое производное резорцилальдегида в виде серого осадка. Осадок фильтруют, хорошо промывают водой и разлагают нагреванием с разбавленной соляной кислотой. В чистом виде получают через бисульфитное производное. Получают резорцилальдегид, как однородное вещество с температурой плавления 134 С.

Способы получения:

1. Реакцией резорцина с гремучей ртутью и хлороводородом. [Лит.]
   

Реакции вещества:

1. Реагирует с малоновой кислотой в присутствии пиридина с образованием 7-гидроксикумарина. (выход 43%) [Лит.]
2. Реагирует с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия с образованием 7-ацетоксикумарина. (выход 30%) [Лит.]
3. Восстанавливается амальгамированным цинком в соляной кислоте до 4-метилбензол-1,3-диола. [Лит.]

Давление паров (в мм рт.ст.):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 95ed. - CRC Press, 2014. - С. 3-190
   
2. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 930-931
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).