Карта сайта

Свойства вещества:

этандиовой кислоты диметиловый эфир

Синонимы и иностранные названия:

Название вещества с нормальным (не справочным) порядком слов русского языка:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 118,088

CAS №: 553-90-2

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

Обезвоживают 10 г щавелевой кислоты (дигидрат) нагреванием в сушильном шкафу при 110°С в течение 1 ч. Полноту обезвоживания проверяют взвешиванием: потеря в массе должна составить 2,7—2,8 г. Полученную безводную щавелевую кислоту помещают в круглодонную колбу емкостью 50 мл, добавляют 10 мл абсолютного метилового спирта и кипятят смесь с обратным холодильником, снабженным хлоркальциевой трубкой (хлоркальциевая трубка должна свободно пропускать воздух), в течение 2 ч. Реакционную смесь в горячем состоянии переливают в колбу Вюрца емкостью 50 мл со средним отводом, снабженную воздушным холодильником, и отгоняют фракцию с т. кип. до 120 °С. Затем заменяют приемник фарфоровой чашкой и собирают в нее фракцию, перегоняющуюся при 120—165 °С. При охлаждении дистиллят закристаллизовывается в чашке. Кристаллы отделяют от жидкой фазы на воронке с фильтрующим дном и перекристаллизовывают из 50%-ного водного спирта. Выход 4 г (40% от теоретического); т. пл. 54 °С.

Метод получения 2:

В круглодонную колбу емкостью 20 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 4,5 г безводной щавелевой кислоты и 5 мл метилового спирта.

При сильном встряхивании к смеси добавляют 2 мл концентрированной серной кислоты. Смесь нагревают до кипения и быстро фильтруют через предварительно подогретую воронку. Фильтрат оставляют стоять в течение суток, затем охлаждают льдом.

Выпавшие кристаллы диметилового эфира щавелевой кислоты отсасывают, отжимают на фильтровальной бумаге и сушат на воздухе в течение 20 мин. Для перекристаллизации полученный эфир растворяют при нагревании в 5 мл метилового спирта, в случае необходимости раствор фильтруют и фильтрат охлаждают льдом. По истечении 1—2 ч выпавшие кристаллы отсасывают, промывают на фильтре 2 мл холодного метилового спирта и сушат на воздухе.

Выход — 4,2 г (70%). Т. пл. чистого диметилового эфира щавелевой кислоты 52—-53° С.

Примечание.

Безводную щавелевую кислоту с т. пл. 186—187° С (с разложением) можно получить из кристаллической кислоты (СООН)2-2Н2О длительным высушиванием в сушильном шкафу при 95° С.

Реакции вещества:

1. Конденсируется с диметиловым эфиром β,β-диметилглутаровой кислоты в присутствии метилата натрия с образованием диметилового эфира дикетоапокамфорной кислоты. (выход 70%) [Лит.]

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-26
   
2. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 223-224
   
3. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 395
   
4. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1112-1113
   
5. Фрейдлин Г.Н. Алифатические дикарбоновые кислоты. - М., 1978. - С. 18
   

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).