Бромирование альдегидов в альфа-положение. Большинство бромирующих агентов не позволяет получить 2-бромгексаналь.
Раствор 3,00 г (30,0 ммоль) гексаналя (перегн., т. кип. 128°С/760 мм рт. ст. ) и 4,53 г (15,0 ммоль) дибромида кислоты Мельдрума в 60 мл безводного эфира перемешивают в отсутствие влаги при комн. температуре в течение 3 ч. Для инициирования реакции прибавляют одну каплю брома.
По окончании перемешивания смесь промывают насыщенными растворами бикарбоната натрия и хлорида натрия, затем высушивают над сульфатом натрия. После отгонки растворителя (т. кип. 20°С/100 мм рт. ст.) получают 4,34 г (81%) продукта в виде оранжевого масла, которое, согласно данным ТСХ, является индивидуальным веществом (силикагель, эфир - петролейный эфир 1 : 5, Rf 0,8.)
Примечание. При перегонке этого соединения в основном образуется продукт конденсации (т. кип. 40°С/5 мм рт. ст.).
ИК(пленка): 2720 (СНО), 1725 (С=О), 1465 см-1.
ПMP(CDCl3): 9,40 (д, J 3 Гц; 1 Н, СНО), 4,23 (дт, J1 3 Гц, J2 7 Гц; 1 Н, СНВг), 2,2-1,7 (м; 2 Н. СН2), 1,7-1,2 (м; 4 Н, СН2), 0,90 (т, J 7 Гц; 3 Н, СН3).