Карта сайта

Свойства вещества:

дихлорэтановая кислота

Синонимы и иностранные названия:

Тип вещества:

Внешний вид:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Формула в виде текста:

Молекулярная масса (в а.е.м.): 128,94

Температура плавления (в °C):

Температура кипения (в °C):

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

Плотность:

Метод получения 1:

Дихлоруксусную кислоту получают хлорированием ледяной уксусной кислоты в присутствии уксусного ангидрида. В четырехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную термометром, обратным холодильником, сифоном для подвода хлора и мешалкой, загружают 250 мл ледяной уксусной кислоты и 30 мл уксусного ангидрида. Колбу устанавливают на масляную баню и присоединяют к обратному холодильнику змеевиковую ловушку, помещенную в охлаждающую смесь температурой —10 °С. С другой стороны змеевиковую ловушку под¬соединяют к системе для поглощения хлористого водорода и хлора путем последовательной промывки водой и раствором щелочи. Включают мешалку и подогревают реакционную смесь, пропуская слабый ток хлора.

По достижении температуры 100—110°С увеличивают подачу хлора до 0,6—0,7 г/мин и ведут хлорирование в этих условиях в течение 8 ч. Через 8 ч Добавляют в колбу 7 мл треххлористого фосфора и, уменьшив скорость подачи хлора до 0,2 г/мин, продолжают хлорирование при постепенном повышении температуры до 140—150 С еще в течение 60—70 ч. Через каждые 15—16 ч прекращают подачу хлора, переливают в колбу жидкость, сконденсировавшуюся в змеевиковой ловушке, и добавляют в нее 1 мл треххлористого фосфора. Хлорирование заканчивают, когда плотность продуктов хлорирования повысится до 1590—1600 кг/м3.

Для очистки дихлоруксусной кислоты 250 г продуктов хлорирования и 250 мл воды загружают в колбу Вюрца емкостью 500 мл, в которую кроме термометра вставляют капельную воронку. Колбу устанавливают на масляную баню, присоединяют нисходящий холодильник и кипятят смесь в течение 12—14 ч. Собирают отгон в приемник, в который вместе с водой переходит хлороформ, образующийся при гидролизе основной примеси в хлороргаиических продуктах — трихлоруксусиой кислоты. Во время кипячения в колбу из капельной воронки добавляют воду приблизительно с такой скоростью, с какой в приемнике собирается отгон. Процесс заканчивают, когда в приемник начинает отгоняться вода без примеси хлороформа. В этот момент прекращают подачу воды в колбу и продолжают кипячение до отгонки основного количества воды.

Остаток перегоняют в вакууме, собирая целевую фракцию, выкипающую при 95—100 °С и остаточном давлении 2,67 кПа (20 мм. рт. ст.). Выход очищенной 97—98%-ной дихлоруксусной кислоты плотностью 1560—1565 кг/м3 со¬ставляет 150—160 г. В полученной дихлоруксусной кислоте содержатся 2—3% мoнo- и трихлоруксусных кислот.

Показатели диссоциации:

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

Летальная доза (ЛД₅₀, в мг/кг):

Симптомы хронического отравления:

Введение мышам-самцам в дозе 2 и 5 г/л с питьевой водой вызвало гепатоцеллюлярную карциному у 81% животных. Увеличивает частоту аденомы.

Источники информации:

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-21
   
2. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 731
   
3. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 3, D. - RSC, 1999. - С. 243-244
   
4. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 77-79
   
5. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 118
   
6. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 5: Т-Я. - М.: Советская энциклопедия, 1967. - С. 729-730
   
7. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 95-97
   
8. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 232 (кислотность в ДМСО)
   
9. Справочник химика. - Т. 2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1026-1027
   
10. Справочник химика. - Т. 3. - М.-Л.: Химия, 1965. - С. 88
    

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).