-1,3-indanedione.gif)
К охлаждённому до 5° раствору 0,72 г (2,8 ммол.) 3-бром-6-(метилтио)-1H-инден-1-она и 1,64 г (4,91 ммол.) 2,3-дибром-6-(метилтио)-1H-инден-1-она в 20 мл бензола прибавляют 20 мл ДМСО и вслед за ним — 0,368 г (2,23 ммол.) брома. Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 5 часов, после чего её охлаждают до 5° и прибавляют 30 мл воды. Выпавший осадок отсасывают, промывают водой и сушат на фильтре.
Выход: 1,19 г (69% теоретич.) 2,2-дигидрокси-5-(метилтио)индан-1,3-диона, плавящегося при 189—191°.
Rf 0,47 петролейный эфир : этилацетат (50:50).
Rf 0,56 хлористый метилен : метиловый спирт : уксусная кислота (90:10:1).
HRMS вычислено для C10H8O4S (M+): 224.014. Найдено: 224.013.
ИК (KBr): 3500-2900 (broad), 1745 (strong), 1705 (strong), 1585 (strong), 1565 (medium), 1400 (weak), 1420 (weak), 1390 (medium), 1325 (medium), 1270 (medium), 1200 (medium), 1175 (strong), 1075 (medium), 1055 (strong), 1005 (medium), 970 (medium), 950 (medium), 900 (medium), 855 (medium), 770 (medium) cm-1.
ПМР (DMSO-6): δ 2.65 (3H, s), 7.51 (2H, s), 7.71 (1H, s), 7.88 (2H, s); ПМР (DMSO-d6, D2O): 2.64 (3H, S), 7.89 (1H, s), 7.90 (2H, s).
(Пер. с англ. Bitrex)