Карта сайта

Свойства вещества:

3,6-диоксо-4,4,5,5-тетрахлорциклогекс-1-ен-1,2-дикарбонитрил

Тип вещества:

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

Метод получения 1:

В 200 мл кипящей уксусной кислоты растворяют 20 г (0,125 мол.) 2,3-дицианогидрохинона, и в перемешиваемый раствор пропускают хлор со скоростью около 0,2 г/мин. Хлорирование ведут до тех пор, пока образовавшийся кристаллический осадок 2,3-дихлор-5,6-дицианогидрохинона не растворится, что происходит по введении примерно 7 эквивалентов хлора.

К охлаждённому раствору прибавляют 100 мл хлороформа, и небольшое количество выпавшего 2,3-дихлор-5,6-дицианогидрохинона удаляют фильтрованием. Фильтрат упаривают в вакууме, и частично кристаллизовавшийся остаток растирают со смесью бензола и н-гексана, получая бледно-жёлтый 5,5,6,6-тетрахлор-2,3-дицианоциклогекс-2-ен-1,4-дион.

Выход: 20 г (54% теоретич.). Продукт можно перекристаллизовать из н-гексана, получая иглы с т. пл. 130—132°. Вещество легко растворяется в эфире, бензоле, этаноле и хлороформе. Раствор в водном этаноле нестабилен. Оно возгоняется при 100°/0,1 мм. Сублимат бесцветен и плавится при 130—131°.

Углерод: вычислено 32,25, найдено 32,45. Азот: вычислено 9,41, найдено 9,51. Хлор: вычислено 47,61, найдено 47,06 и 47,22 (C8O2N2Cl4).

(Пер. с англ. Bitrex)

Метод получения 2:

В 50 мл уксусной кислоты растворяют 15 г смеси, полученной при окислении недохлорированного образца дицианодихлоргидрохинона при помощи двуокиси свинца, и раствор хлорируют при температуре кипения в течение 30 мин. По охлаждении раствора отделяется небольшое количество дицианодихлоргидрохинона (1,7 г). Раствор упаривают в вакууме и остаток перекристаллизуют из бензола.

Выход: 7,5 г 5,5,6,6-тетрахлор-2,3-дицианоциклогекс-2-ен-1,4-диона с т. пл. 130—132°.

(Пер. с англ. Bitrex)

Источники информации:

• Отправить пожелания для базы данных (анонимно).