Базы данных
База данных свойств веществ (поиск)
К кипящему раствору 7,5 г (0,04 мол.) п-нитробензоилхлорида в 75 мл бензола в продолжение 15 минут приливают раствор 5,6 г (0,04 мол.) метилфенилсульфоксида в 20 мл бензола. В ходе прибавления выделяется небольшое количество хлористого водорода. Кипячение продолжают ещё полчаса, после чего раствор фильтруют и дополнительно концентрируют, получая в общем 6,6 г (98%) п-нитробензойной кислоты.
Концентрат выливают в раствор 11 г (0,1 мол.) тиофенола и 7 г едкого кали в 100 мл этанола и смесь кипятят в продолжение одного часа. После этого отгоняют основную массу растворителя, остаток выливают в воду и экстрагируют эфиром. Эфирную вытяжку промывают 10% водным раствором едкого кали, затем сушат поташом и упаривают на водяной бане до 10 мл (испр. вероятная опечатка; в оригинале 30 мл). Окислением 2,5 мл полученного раствора с помощью 5 мл 30% перекиси водорода с последующим разбавлением водой получают 1,9 г (64%) бис(фенилсульфонил)метана, плавящегося при 117—119°. Перекристаллизация из спирта даёт препарат, плавящийся при 119—120°, который не даёт депрессии температуры плавления в смеси с известным образцом.
Упариванием остатка эфира получают бис(фенилтио)метан, перекристаллизацией которого из смеси эфира и пентана получают препарат с т. пл. 34—35° (лит. 35—36°).
В похожих опытах с бензилметилсульфоксидом и тетраметиленсульфоксидом п-нитробензойная кислота получается с выходом 94% и 48%. В последнем случае также образуется смолистое вещество.
(Пер. с англ. Bitrex)